methyl 7-ethoxy-1,9-dihydroxy-11-methoxy-3-methyl-8,13-dioxo-5,6,8,13-tetrahydrobenz[a]naphthacene-2-carboxylate | 254429-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: methyl 7-ethoxy-1,9-dihydroxy-11-methoxy-3-methyl-8,13-dioxo-5,6,8,13-tetrahydrobenz[a]naphthacene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-ethoxy-1,9-dihydroxy-11-methoxy-3-methyl-8,13-dioxo-5,6-dihydrobenzo[a]tetracene-2-carboxylate
• CAS: 254429-30-6
• 化学式: C₂₈H₂₄O₈
• 分子量: 488.494
• InChiKey: JROHQLANQKYYHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-ethoxy-1,9-dihydroxy-11-methoxy-3-methyl-8,13-dioxo-5,6,8,13-tetrahydrobenz[a]naphthacene-2-carboxylate 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 反应 0.08h， 生成 抗生素 G 2N
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]萘并苯醌抗生素G-2A和G-2N的高效仿生型合成

  摘要：

  通过在蒽醌核心（6b）上连接两个相邻的C-4和C-6酮化物侧链来制备三氧杂酸酯15。在一次操作中，对15的轻度碱处理会引发连续的醛醇缩合反应，从而区域选择性地生成苯并[ a ]萘并苯醌16。脱保护16得到抗生素G-2A（1），脱羧1得到G-2N（2）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3099::aid-ejoc3099>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3,8-bis(2,2-dimethylpropionyloxy)-1-ethoxy-6-methoxy-9,10-anthraquinone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl 7-ethoxy-1,9-dihydroxy-11-methoxy-3-methyl-8,13-dioxo-5,6,8,13-tetrahydrobenz[a]naphthacene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]萘并苯醌抗生素G-2A和G-2N的高效仿生型合成

  摘要：

  通过在蒽醌核心（6b）上连接两个相邻的C-4和C-6酮化物侧链来制备三氧杂酸酯15。在一次操作中，对15的轻度碱处理会引发连续的醛醇缩合反应，从而区域选择性地生成苯并[ a ]萘并苯醌16。脱保护16得到抗生素G-2A（1），脱羧1得到G-2N（2）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3099::aid-ejoc3099>3.0.co;2-2

文献信息

• Efficient Biomimetic-Type Synthesis of the Benzo[a]naphthacenequinone Antibiotics G-2A and G-2N
  作者：Karsten Krohn、Sven Bernhard

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3099::aid-ejoc3099>3.0.co;2-2

  日期：1999.11

  side chains on the anthraquinone core (6b). Mild base treatment of 15 initiated successive aldol condensations to produce the benzo[a]naphthacenequinone 16 regioselectively in one operation. Deprotection of 16 afforded the antibiotic G-2A (1) and decarboxylation of 1 lead to G-2N (2).

  通过在蒽醌核心（6b）上连接两个相邻的C-4和C-6酮化物侧链来制备三氧杂酸酯15。在一次操作中，对15的轻度碱处理会引发连续的醛醇缩合反应，从而区域选择性地生成苯并[ a ]萘并苯醌16。脱保护16得到抗生素G-2A（1），脱羧1得到G-2N（2）。