2,4,6-Tris(trifluoromethyl)acetophenone | 135103-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-Tris(trifluoromethyl)acetophenone
• 英文别名: 2,4,6-tris(fluoromethyl)acetophenone；2,6-Tris(trifluoromethyl)acetophenone；1-[2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 135103-73-0
• 化学式: C₁₁H₅F₉O
• 分子量: 324.146
• InChiKey: XBIDWSHSJYIKMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Tris(trifluoromethyl)acetophenone 、 乙酰氯 生成 (Z)-4-Hydroxy-4-(2,4,6-tris-trifluoromethyl-phenyl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,4.6-三（三氟甲基）苯甲酸及其相关化合物化学的新方面

  摘要：

  1,3,5-三（三氟甲基）苯与正丁基锂和二氧化碳反应生成高产率的2,4,6-三（三氟甲基）苯甲酸。该酸已经通过光谱和pK a数据很好地表征。酸性氯化物在严格条件下仅缓慢形成。由于对所需四面体中间体的空间位阻，该酸无法与乙醇进行正常酯化反应。酯的确通过线性酰基离子形成。经由混合酸酐获得了酸的高度取代的酚酯。描述了制备相应的苯乙酮和相关的乙烯基酮的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80325-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Tris(trifluoromethyl)-α-methylbenzyl alcohol 在 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到2,4,6-Tris(trifluoromethyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三（三氟甲基）苯基：甲基和乙烯基酮及相关化学

  摘要：

  2,4,6-Tris（trifluoromethyl）phenyllithium（1）与乙醛和丙烯醛反应生成相应的醇5和8。用CrO 3-吡啶配合物氧化醇分别得到苯乙酮3和乙烯基酮7。1与三氟乙酸酐和三甲基甲硅烷基三氟乙酸酯的反应可得到低至中等产率的三氟苯乙酮6。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03498-7

文献信息

• [EN] NEW CERIUM (IV) COMPLEXES AND THEIR USE IN ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE CÉRIUM (IV) ET LEUR UTILISATION DANS L'ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：[en]CREDOXYS GMBH

  公开号：WO2022189431A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  The present invention relates to new cerium (IV) complexes. Further, the present invention relates to electronically doped semiconductor materials and an electronic component comprising cerium (IV) complexes. A further object of the invention is the use of the cerium (IV) complexes as electron acceptors, especially as p-dopants and electron transport materials in organic electronic components.
• New Aspects of the Chemistry of 2,4.6-tris(trifluoromethyl) benzoic acid and related compounds
  作者：Robert Filler、William K. Gnandt、Wei Chen、Shan Lin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80325-5

  日期：1991.4

  6-tris(trifluoromethyl)benzoic acid. The acid has been well characterized by spectral and pKa data. The acid chloride is formed only slowly under stringent conditions. The acid fails to undergo normal esterification with ethanol because of steric hindrance to the required tetrahedral intermediate. The ester does form via the linear acylium ion. A highly substituted phenolic ester of the acid has been obtained via

  1,3,5-三（三氟甲基）苯与正丁基锂和二氧化碳反应生成高产率的2,4,6-三（三氟甲基）苯甲酸。该酸已经通过光谱和pK a数据很好地表征。酸性氯化物在严格条件下仅缓慢形成。由于对所需四面体中间体的空间位阻，该酸无法与乙醇进行正常酯化反应。酯的确通过线性酰基离子形成。经由混合酸酐获得了酸的高度取代的酚酯。描述了制备相应的苯乙酮和相关的乙烯基酮的尝试。
• The 2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl group: Methyl and vinyl ketones and related chemistry
  作者：Robert Filler、Zhengrong Kong、Zhaoxu Zhang、Arun Kr. Sinha、Xiaofang Li

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03498-7

  日期：1996.10

  2,4,6-Tris(trifluoromethyl)phenyllithium (1) reacts with acetaldehyde and acrolein to give the corresponding alcohols 5 and 8. Oxidation of the alcohols with the CrO3-pyridine complex affords the acetophenone 3 and the vinyl ketone 7 respectively. The reactions of 1 with trifluoroacetic anhydride and trimethylsilyl trifluoroacetate give low to moderate yields of the trifluoroacetophenone 6.

  2,4,6-Tris（trifluoromethyl）phenyllithium（1）与乙醛和丙烯醛反应生成相应的醇5和8。用CrO 3-吡啶配合物氧化醇分别得到苯乙酮3和乙烯基酮7。1与三氟乙酸酐和三甲基甲硅烷基三氟乙酸酯的反应可得到低至中等产率的三氟苯乙酮6。