5-(4-benzyloxyphenyl)-2-chloropyrimidine | 156424-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-benzyloxyphenyl)-2-chloropyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrimidine；2-chloro-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 156424-38-3
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 296.756
• InChiKey: DYCVHMNEUJVNHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-benzyloxyphenyl)-2-chloropyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium tosylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,9,12,15,18,21,30,45-octaoxa-4,23,54,55-tetraazapentacyclo[44.2.2.2^2,5.2^22,25.2^26,29]hexapentaconta-1(48),2,4,22,24,26,28,46,49,51,53,55-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline macrocycles containing phenylpyrimidine unitsElectronic supplementary information (ESI) available: the procedures and analytical data for all compounds and a table with selected bond distances and bond angles of the crystal structure of compound C are available as supplementary data. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b210271d/

  摘要：

  几种不同的宏环液晶由两个结晶态的2-苯基吡啶或5-苯基吡啶单元在两端通过聚醚或烷基链连接而成，已经通过高稀释条件下的宏环化反应合成。刚性核心的性质对液晶相的形成有很大影响。所有2-苯基吡啶的副环二烯显示出向列相，而系列5-苯基吡啶衍生物则仅形成层状A相。这种行为与传统的结晶态苯基吡啶液晶有关，但在宏环中，介相得到了强烈的稳定。用烷基链替代聚醚链会显著稳定介相，而增加间隔链的长度则降低介相稳定性。预先组织结晶态核心和化学上不同分子部分的微观分离被讨论为导致这些化合物的分子结构对介相行为影响的原因。

  DOI：

  10.1039/b210271d
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯嘧啶 、 4-苄氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-(4-benzyloxyphenyl)-2-chloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline macrocycles containing phenylpyrimidine unitsElectronic supplementary information (ESI) available: the procedures and analytical data for all compounds and a table with selected bond distances and bond angles of the crystal structure of compound C are available as supplementary data. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b210271d/

  摘要：

  几种不同的宏环液晶由两个结晶态的2-苯基吡啶或5-苯基吡啶单元在两端通过聚醚或烷基链连接而成，已经通过高稀释条件下的宏环化反应合成。刚性核心的性质对液晶相的形成有很大影响。所有2-苯基吡啶的副环二烯显示出向列相，而系列5-苯基吡啶衍生物则仅形成层状A相。这种行为与传统的结晶态苯基吡啶液晶有关，但在宏环中，介相得到了强烈的稳定。用烷基链替代聚醚链会显著稳定介相，而增加间隔链的长度则降低介相稳定性。预先组织结晶态核心和化学上不同分子部分的微观分离被讨论为导致这些化合物的分子结构对介相行为影响的原因。

  DOI：

  10.1039/b210271d

文献信息

• [DE] BIFUNKTIONELLE VORPRODUKTE ZUR HERSTELLUNG VON FLUSSIGKRISTALLEN<br/>[EN] BIFUNCTIONAL INTERMEDIATES FOR USE IN THE MANUFACTURE OF LIQUID CRYSTALS<br/>[FR] INTERMEDIAIRES BIFONCTIONNELS POUR FABRIQUER DES CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994010152A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (DE) Bifunktionelle Verbindungen der Formel (I), worin bedeuten: (a), (b): Naphthalin-2,6-diyl oder (c); (d): Naphthalin-2,6-diyl oder (e); U, X, Y, Z: -CH=, -CF=und -N=, mit der Maßgabe, daß -CF= bzw. -N= jeweils nur höchstens zweimal pro Sechsring vertreten sein dürfen und daß in einem Sechsring -CF= und -N= nicht zugleich zweimal vertreten sein dürfen; Hal: Cl, Br oder I; oder H, wenn X oder/und Y -CF- sind; R3: CH3 oder OCH3, I: 0 oder 1; m, n: 0, 1, 2 oder 3. Die Verbindungen der Formel (I) sind nützliche Zwischenprodukte zur Herstellung flüssigkristalliner Mischungen.(EN) The invention concerns bifunctional compounds of formula (I) in which (a) and (b) are naphthalene-2,6-diyl or (c); (d) is naphthalene-2,6-diyl or (e); U, X, Y, Z are -CH=, -CF= or -N=, with the provision that -CF= or -N= each occur at the most twice in each six-membered ring and that -CF= and -N= do not both occur together twice in a six-membered ring; Hal is Cl, Br or I (or H if X and/or Y are -CF=; R3 is CH3 or OCH3; l is 0 or 1 and m and n are 0, 1, 2 or 3. Compounds of formula (I) are useful intermediates in the manufacture of liquid-crystal mixtures.(FR) L'invention concerne des composés bifonctionnels de la formule (I), dans laquelle les notations sont les suivantes: (a), (b): naphtalène-2,6-diyl ou (c), (d): naphtalène-2,6-diyl ou (e); U, X, Y, Z représentent -CH=, -CF= et -N=, sous réserve que -CF= ou -N= ne puissent être représentés que deux fois au maximum par noyau hexagonal, et que -CF= et -N= ne puissent être représentés deux fois en même temps dans un noyau hexagonal; Hal désigne Cl, Br ou I; ou H, lorsque X ou/et Y sont -CF-; R3 désigne CH3 ou OCH3, I vaut 0 ou 1; m, n valent 0, 1, 2 ou 3. Les composés de la formule (I) constituent des intermédiaires utiles pour produire des mélanges de cristaux liquides.

  （DE）具有式（I）的双官能团化合物，其中： (a) 和 (b) 表示萘-2,6-二基或 (c)； (d) 表示萘-2,6-二基或 (e)； U、X、Y、Z 表示 -CH=、-CF= 和 -N=，条件是：-CF= 或 -N= 每个最多只能在苯环中出现两次，且在同一个苯环中 -CF= 和 -N= 不得同时出现两次；Hal 表示 Cl、Br 或 I；或 H，如果 X 或/和 Y 为 -CF-；R3 表示 CH3 或 OCH3；I 为 0 或 1；m 和 n 表示 0、1、2 或 3。式（I）的化合物是制造液晶混合物的有用中间体。 （EN）本发明涉及具有式（I）的双官能团化合物，其中：(a) 和 (b) 是萘-2,6-二基或 (c)；(d) 是萘-2,6-二基或 (e)；U、X、Y、Z 是 -CH=、-CF= 或 -N=，条件是：-CF= 或 -N= 每个最多只能在苯环中出现两次，且在同一个苯环中 -CF= 和 -N= 不得同时出现两次；Hal 是 Cl、Br 或 I（或 H，如果 X 和/或 Y 是 -CF=）；R3 是 CH3 或 OCH3；l 是 0 或 1；m 和 n 是 0、1、2 或 3。式（I）的化合物是制造液晶混合物的有用中间体。 （FR）本发明涉及具有式（I）的双官能团化合物，其中：(a) 和 (b) 表示萘-2,6-二基或 (c)；(d) 表示萘-2,6-二基或 (e)；U、X、Y、Z 表示 -CH=、-CF= 和 -N=，条件是：-CF= 或 -N= 每个最多只能在苯环中出现两次，且在同一个苯环中 -CF= 和 -N= 不得同时出现两次；Hal 表示 Cl、Br 或 I；或 H，当 X 和/或 Y 为 -CF-；R3 表示 CH3 或 OCH3；I 为 0 或 1；m 和 n 为 0、1、2 或 3。式（I）的化合物是制造液晶混合物的有用中间体。
• BIFUNKTIONELLE VORPRODUKTE ZUR HERSTELLUNG VON FLUSSIGKRISTALLEN
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0665836A1

  公开（公告）日：1995-08-09
• Liquid crystalline macrocycles containing phenylpyrimidine unitsElectronic supplementary information (ESI) available: the procedures and analytical data for all compounds and a table with selected bond distances and bond angles of the crystal structure of compound C are available as supplementary data. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b210271d/
  作者：Bernhard Neumann、Torsten Hegmann、Christoph Wagner、Peter R. Ashton、Raik Wolf、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/b210271d

  日期：2003.3.19

  Several different macrocyclic liquid crystals consisting of two calamitic 2-phenylpyrimidine or 5-phenylpyrimidine units connected at both ends by polyether or alkyl chains have been synthesised by macrocyclisation reactions under high dilution conditions. The nature of the rigid core has a strong impact on the liquid crystalline phases formed. All 2-phenylpyrimidine paracyclophanes show nematic phases, whereas for the series of the 5-phenylpyrimidine derivatives smectic A-phases are exclusively formed. This behaviour is related to conventional calamitic phenylpyrimidine liquid crystals, but the mesophases are strongly stabilised in the macrocycles. An exchange of polyether chains by alkyl chains leads to significant mesophase stabilisation, whereas increasing the spacer length reduces mesophase stability. Pre-organization of the calamitic cores and micro-segregation of chemically distinct molecular parts are discussed as reasons for the observed effects of molecular structure on the mesophase behaviour of these compounds.

  几种不同的宏环液晶由两个结晶态的2-苯基吡啶或5-苯基吡啶单元在两端通过聚醚或烷基链连接而成，已经通过高稀释条件下的宏环化反应合成。刚性核心的性质对液晶相的形成有很大影响。所有2-苯基吡啶的副环二烯显示出向列相，而系列5-苯基吡啶衍生物则仅形成层状A相。这种行为与传统的结晶态苯基吡啶液晶有关，但在宏环中，介相得到了强烈的稳定。用烷基链替代聚醚链会显著稳定介相，而增加间隔链的长度则降低介相稳定性。预先组织结晶态核心和化学上不同分子部分的微观分离被讨论为导致这些化合物的分子结构对介相行为影响的原因。