DL-酪氨酸,2-(氟甲基)- | 133409-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-酪氨酸,2-(氟甲基)-
• 英文名称: DL-2-fluoromethyl-tyrosine
• 英文别名: 2-fluoromethyltyrosine；a-Fluoromethyltyrosine；2-amino-3-[2-(fluoromethyl)-4-hydroxyphenyl]propanoic acid
• CAS: 133409-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₃
• 分子量: 213.209
• InChiKey: OVVLRZIQXWMNKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-DL-酪氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 silver fluoride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 DL-酪氨酸,2-(氟甲基)-
  参考文献：
  名称：

  -2-氟甲基-酪氨酸和-2-二氟甲基-酪氨酸作为酪氨酸羟化酶的潜在抑制剂的合成

  摘要：

  描述了分别由3，4-二甲基茴香醚和5-羟基-2-甲基苯甲酸乙酯合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92112-9

文献信息

• Pharmaceutically active fluoromethyltyrosine compounds
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0451422A1

  公开（公告）日：1991-10-16

  This invention relates to novel monofluoromethyl- and difluoromethyltyrosine compounds which are active as tyrosine hydroxylase inhibitors and are therefore useful in the treatment of conditions caused by high levels of catecholamines such as hypertension, schizophrenia, and pheochromocytoma.

  这项发明涉及新颖的单氟甲基和二氟甲基酪氨酸化合物，这些化合物作为酪氨酸羟化酶抑制剂具有活性，因此在治疗由高儿茶酚胺水平引起的疾病，如高血压、精神分裂症和嗜铬细胞瘤方面具有用途。
• Fluoromethylated tyrosine methyl ester
  申请人：MERRELL TORAUDE ET COMPAGNIE

  公开号：EP0040150A1

  公开（公告）日：1981-11-18

  Methyl 2-fluoromethyl-2-amino-3- (4-hydroxyphenyl)-propionate is an inhibitor of aromatic amino acid decarboxylase having a surprising selectivity in lowering endogenous catecholamine levels in the brain but not in the heart whilst not substantially affecting serotonin levels in brain or heart.

  2-氟甲基-2-氨基-3-（4-羟基苯基）-丙酸甲酯是一种芳香族氨基酸脱羧酶抑制剂，具有令人惊讶的选择性，可降低大脑中的内源性儿茶酚胺水平，但不会降低心脏中的内源性儿茶酚胺水平，同时不会对大脑或心脏中的血清素水平产生实质性影响。
• RADIOACTIVELY LABELLED AMINO ACID ANALOGUES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Mallinckrodt Inc.

  公开号：EP1539250A1

  公开（公告）日：2005-06-15
• Radioactively labelled amino acid analogues, their preparation and use
  申请人：Mertens J.R. John

  公开号：US20060127306A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention relates to Halogenated amino acid analogues for use in diagnosis, which compounds have the genera formula (I) wherein: R is (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with thioether or ether oxygen atom when n=0, or a substituted aromatic or heteraromatic ring when n=1-6; and m=0 or 1; and X is a halogen atom. The invention further relates to precursor compounds for these analogues, to a method of preparing these analogues, to a pharmaceutical composition comprising these analogues and to the use of these analogues and compositions in the diagnosis of cancer.
• F-18 Labeled Amino Acid Analogs
  申请人：Mertens J.R. John

  公开号：US20070081941A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention relates to Halogenated amino acid analogues for use in diagnosis, which compounds have the general formula wherein: R is (C 1 -C 6 )alkyl optionally substituted with thioether or ether oxygen atom when n=0, or a substituted aromatic or heteraromatic ring when n=1-6; and m=0 or 1; and X is a halogen atom. The invention further relates to precursor compounds for these analogues, to a method of preparing these analogues, to a pharmaceutical composition comprising these analogues and to the use of these analogues and compositions in the diagnosis of cancer.