4-(4-allyloxyphenyl)-2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 313379-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-allyloxyphenyl)-2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-[4-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(4-prop-2-enoxyphenyl)-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 313379-78-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: LGQRYWXLJFPLCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-(4-allyloxyphenyl)-2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三羟甲基氨基甲烷（THAM）：一种对环境有益的医学上重要的四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环化杂环的有机合成新有机催化剂†

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效且对环境无害的方案，用于使用市售，廉价，无毒且可生物降解的三羟甲基甲基甲烷（THAM）一锅，多组分合成重要的药用四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环杂环）作为新型有机催化剂。环境反应条件，宽范围，避免常规分离以及纯化技术以及催化剂连续五次运行的可重复使用性提高了该多组分反应规程歧管的实用性。

  DOI：

  10.1039/c4nj02346c

文献信息

• A green one-pot multicomponent synthesis of 4H-pyrans and polysubstituted aniline derivatives of biological, pharmacological, and optical applications using silica nanoparticles as reusable catalyst
  作者：Subhash Banerjee、Alissa Horn、Hari Khatri、Grigoriy Sereda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.031

  日期：2011.4

  A one-pot practical, efficient, and environmentally benign multicomponent synthesis of 4H-pyrans and polysubstituted aniline derivatives of biological, pharmacological, and optical applications has been developed using a very mild, neutral, and reusable silica nanoparticles as catalyst. The 4H-pyran derivatives were synthesized by a three component reaction of an aldehyde, malononitrile, and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione or ethyl acetoacetate at room temperature or refluxing in ethanol. Alternatively, polysubstituted anilines were synthesized via a four component reaction of an aldehyde, a ketone, and two equivalents of malononitrile in ethanol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): a novel organocatalyst for a environmentally benign synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles
  作者：Kapil S. Pandit、Pramod V. Chavan、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4nj02346c

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally benign protocol has been developed for the one-pot, multicomponent synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles using a commercially available, inexpensive, non-toxic, and biodegradable tris-hydroxymethylaminomethane (THAM) as a novel organocatalyst. Ambient reaction conditions, wide scope, avoidance of conventional

  已经开发了一种简单，有效且对环境无害的方案，用于使用市售，廉价，无毒且可生物降解的三羟甲基甲基甲烷（THAM）一锅，多组分合成重要的药用四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环杂环）作为新型有机催化剂。环境反应条件，宽范围，避免常规分离以及纯化技术以及催化剂连续五次运行的可重复使用性提高了该多组分反应规程歧管的实用性。