(2-methyl-[1,1′-biphenyl]-3-yl)methanamine | 1061650-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-[1,1′-biphenyl]-3-yl)methanamine
• 英文别名: (2-methyl-[1,1‘-biphenyl]-3-yl)methanamine；(2-Methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methanamine；(2-methyl-3-phenylphenyl)methanamine
• CAS: 1061650-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: QHWDUIASYLGGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-[1,1′-biphenyl]-3-yl)methanamine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2-((5-cyanopyridin-3-yl)methoxy)-5-methyl-4-(((2-methyl-[1,1′-biphenyl]-3-yl)methyl)amino)benzyl)-D-serine
  参考文献：
  名称：

  线性脂族胺连接的三芳基衍生物作为程序性细胞死亡-1 /程序性细胞死亡-配体1相互作用的有力小分子抑制剂的有效小分子抑制剂，具有体内有望的抗肿瘤作用，其设计，合成及生物学评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的线性脂肪族胺连接的三芳基衍生物作为PD-1 / PD-L1的抑制剂。在该化学系列中，化合物58与hPD-L1表现出最强的抑制活性和结合亲和力，IC 50值为12 nM，KD值为16.2 pM，结合力约为hPD-1的2000倍。化合物58可与细胞表面上的hPD-L1结合并竞争性阻断hPD-1与hPD-L1的相互作用。在T细胞功能测定中，58恢复了T细胞功能，导致IFN-γ分泌增加。此外，在人源化小鼠模型中，化合物58静脉注射后可显着抑制肿瘤生长而无明显毒性，并表现出中等的PK特性。这些结果表明58是进一步开发用于癌症治疗的小分子PD-1 / PD-L1抑制剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01329
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基苯甲醇 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到(2-methyl-[1,1′-biphenyl]-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  线性脂族胺连接的三芳基衍生物作为程序性细胞死亡-1 /程序性细胞死亡-配体1相互作用的有力小分子抑制剂的有效小分子抑制剂，具有体内有望的抗肿瘤作用，其设计，合成及生物学评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的线性脂肪族胺连接的三芳基衍生物作为PD-1 / PD-L1的抑制剂。在该化学系列中，化合物58与hPD-L1表现出最强的抑制活性和结合亲和力，IC 50值为12 nM，KD值为16.2 pM，结合力约为hPD-1的2000倍。化合物58可与细胞表面上的hPD-L1结合并竞争性阻断hPD-1与hPD-L1的相互作用。在T细胞功能测定中，58恢复了T细胞功能，导致IFN-γ分泌增加。此外，在人源化小鼠模型中，化合物58静脉注射后可显着抑制肿瘤生长而无明显毒性，并表现出中等的PK特性。这些结果表明58是进一步开发用于癌症治疗的小分子PD-1 / PD-L1抑制剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01329

文献信息

• [EN] BENZYLAMINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZYLAMINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 苄胺类衍生物及其制备方法与用途
  申请人：ACAD OF MILITARY MEDICAL SCIENCES

  公开号：WO2022033303A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  涉及苄胺类衍生物及其制备方法与用途。具体涉及通式(Ⅰ)所示的苄胺类衍生物，或其药学上可接受的立体异构体、盐、溶剂化物或前药，其与人PD-L1有很强的结合能力，能明显抑制PD-1/PD-L1相互作用，具有显著地体内抗肿瘤药效。因此，还涉及所述苄胺类衍生物的制备方法及其在制备治疗与PD-1/PD-L1相关疾病的药物中的用途，
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• Novel Small-Molecule PD-L1 Inhibitor Induces PD-L1 Internalization and Optimizes the Immune Microenvironment
  作者：Chengliang Sun、Mingxiao Yin、Yao Cheng、Zean Kuang、Xiaojia Liu、Gefei Wang、Xiao Wang、Kai Yuan、Wenjian Min、Jingwen Dong、Yi Hou、Lingrong Hu、Guoyu Zhang、Wenli Pei、Liping Wang、Yanze Sun、Xinmiao Yu、Yibei Xiao、Hongbin Deng、Peng Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01801

  日期：2023.2.9
• US4668792A
  申请人：——

  公开号：US4668792A

  公开（公告）日：1987-05-26