5-phenoxy-3-cyano-4-methoxymethyl-beta-carboline | 109624-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-phenoxy-3-cyano-4-methoxymethyl-beta-carboline
• 英文别名: 3-cyano-4-methoxymethyl-5-benzoloxy-β-carboline；3-Cyano-4-methoxymethyl-5-phenoxy-beta-carboline；4-(methoxymethyl)-5-phenoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonitrile
• CAS: 109624-74-0
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 329.358
• InChiKey: HYGJKOYHOWEYAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenoxy-3-cyano-4-methoxymethyl-beta-carboline 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-methoxymethyl-5-benzyloxy-β-carboline-3-carboxamide oxime
  参考文献：
  名称：

  .beta.-carboline-3-oxadiazolyl derivatives, and their use as

  摘要：

  新的.beta.-咔啉-3-噁二唑衍生物具有一般式I：##STR1## 其中X为##STR2##，R.sup.4，R.sup.A和R具有指定的含义。这些新化合物表现出惊人的精神药理学性质。

  公开号：

  US04645773A1
• 作为产物：
  描述：

  5(-4-aminophenoxy)-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 氨 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-phenoxy-3-cyano-4-methoxymethyl-beta-carboline
  参考文献：
  名称：

  Phenoxy-substituted beta-carboline derivatives, their production and

  摘要：

  Phenoxy取代的β-咔啉类化合物的结构如下：X为COOR.sup.3，CONHC.sub.1-3-烷基或氧代二氮杂环的结构如下：R.sup.2为H，低碳基或环烷基，R.sup.3为低碳基，R.sup.4为氢、低碳基或低碳氧烷基，R.sup.1为氢、卤素、低碳基、低碳氧基、酰基、苯基、C.sub.2-5 烷二氧基、三氟甲基、氰基、硝基、低碳氧基羰基、叠氮基、SO.sub.2 R.sup.6、SO.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8或NR.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.6为低碳基，R.sup.7和R.sup.8独立地为低碳基或与氮原子一起形成杂环，R.sup.9和R.sup.10独立地为氢、低碳基、酰基或与氮原子一起形成杂环系统，但X不为COOEt，如果##STR3##为5-Phenoxy且R.sup.4为甲基，或者##STR4##为6-(4-甲氧基phenoxy)且R.sup.4为甲氧基甲基，则具有有价值的药理特性。

  公开号：

  US04945090A1

文献信息

• Phenoxy-substituierte beta-Carbolinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0234173A2

  公开（公告）日：1987-09-02

  Es werden Phenoxy-substituierte β-carbolinderivate der allgemeinen Formel I worin X einen Oxadiazolylrest der Formel mit R² in der Bedeutung von H, niederem Alkyl oder Cycloalkyl darstellt oder eine COOR³-Gruppe mit R³ in der Bedeutung von niederem Alkyl darstellt oder CONHC1-3-Alkyl ist und R⁴ Wasserstoff, niederes Alkyl oder niederes Alkoxyalkyl bedeutet und R¹ Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Acyl, Phenyl, C2-5 Alkylendioxy, Trifluormethyl, Nitrilo, Nitro, nieder-Alkoxycarbonyl, Azido, SO₂R⁶ mit R⁶ in der Bedeutung von niederem Alkyl, SO₂NR⁷R⁸, wobei R⁷ und R⁸ niederes Alkyl be­deuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom ein Heteroring­system bilden können, oder eine NR⁹R¹⁰-Gruppe, wobei R⁹ und R¹⁰ jeweils Wasserstoff, niederes Alkyl, Acyl oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom ein Heteroringsystem sind, darstellt, wobei X nicht COOEt ist, wenn die Gruppierung R¹ 5-Phenoxy und R⁴ Methyl oder 6-(4-Methoxyphenoxy) und R⁴ Methoxymethyl bedeutet, beschrieben, Die Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigen­schaften.

  得到以下物质 通式 I 的苯氧基取代的 β-咔啉衍生物 其中 X 是式中的噁二唑基 其中 R² 是 H、低级烷基或环烷基，或 代表 COOR³ 基团，其中 R³ 为低级烷基或 CONHC1-3- 烷基 和 R⁴ 是氢、低级烷基或低级烷氧基烷基，以及 R¹ 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、酰基、苯基、C2-5 亚烷基二氧基、三氟甲基、亚硝基、硝基、低级烷氧基羰基、叠氮基、SO₂R⁶（其中 R⁶ 是低级烷基）、SO₂NR⁷R⁸、其中 R⁷和 R⁸ 是低级烷基或与氮原子一起可形成杂化体系，或一个 NR⁹R¹⁰ 基团，其中 R⁹ 和 R¹⁰ 各自是氢、低级烷基、酰基或与氮原子一起形成杂化体系，其中 当基团 R¹ 时，X 不是 COOEt 5-苯氧基和 R⁴ 是甲基或 6-（4-甲氧基苯氧基）和 R⁴ 是甲氧基甲基、 这些化合物具有宝贵的药理特性。
• New B-Carboline-3-oxadiazolyl derivatives, method of preparing the same and their use
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0161574B1

  公开（公告）日：1990-04-04
• US4645773A
  申请人：——

  公开号：US4645773A

  公开（公告）日：1987-02-24
• US4945090A
  申请人：——

  公开号：US4945090A

  公开（公告）日：1990-07-31
• Phenoxy-substituted beta-carboline derivatives, their production and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04945090A1

  公开（公告）日：1990-07-31

  Phenoxy-substituted beta-carbolines of the formula I ##STR1## X is COOR.sup.3, CONHC.sub.1-3 -alkyl or oxadiazolyl of the formula ##STR2## R.sup.2 is H, lower alkyl or cycloalkyl, R.sup.3 is lower alkyl, R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl, R.sup.1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, acyl, phenyl, C.sub.2-5 alkylenedioxy, trifluoromethyl, nitrilo, nitro, lower alkoxycarbonyl, azido, SO.sub.2 R.sup.6, SO.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8, or NR.sup.9 R.sup.10, R.sup.6 is lower alkyl, R.sup.7 and R.sup.8 independently are lower alkyl or together with the nitrogen atom form a hetero ring, R.sup.9 and R.sup.10 independently are hydrogen, lower alkyl, acyl or together with the nitrogen atom form a hetero ring system, with the proviso that X is not COOEt, if ##STR3## is 5-phenoxy and R.sup.4 is methyl or ##STR4## is 6-(4-methoxyphenoxy) and R.sup.4 is methoxymethyl have valuable pharmacological properties.

  Phenoxy取代的β-咔啉类化合物的结构如下：X为COOR.sup.3，CONHC.sub.1-3-烷基或氧代二氮杂环的结构如下：R.sup.2为H，低碳基或环烷基，R.sup.3为低碳基，R.sup.4为氢、低碳基或低碳氧烷基，R.sup.1为氢、卤素、低碳基、低碳氧基、酰基、苯基、C.sub.2-5 烷二氧基、三氟甲基、氰基、硝基、低碳氧基羰基、叠氮基、SO.sub.2 R.sup.6、SO.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8或NR.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.6为低碳基，R.sup.7和R.sup.8独立地为低碳基或与氮原子一起形成杂环，R.sup.9和R.sup.10独立地为氢、低碳基、酰基或与氮原子一起形成杂环系统，但X不为COOEt，如果##STR3##为5-Phenoxy且R.sup.4为甲基，或者##STR4##为6-(4-甲氧基phenoxy)且R.sup.4为甲氧基甲基，则具有有价值的药理特性。