N,N-diethyl-2-anilino-6-methoxybenzamide | 83060-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-anilino-6-methoxybenzamide
• 英文别名: 2-Anilino-N,N-diethyl-6-methoxybenzamide
• CAS: 83060-84-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: LZHBKRHBKYZXPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-anilino-6-methoxybenzamide 在 七氟丁酸 作用下， 以80%的产率得到1-methoxy-9-oxo-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Directed metalation of tertiary benzamides. Ortho N-aryl amination and synthesis of acridones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a064
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基二苯胺 在 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-2-anilino-6-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Anionic N-Fries Rearrangement of N-Carbamoyl Diarylamines to Anthranilamides. Methodology and Application to Acridone and Pyranoacridone Alkaloids

  摘要：

  A general alkyllithium/LDA-mediated rearrangement of N-carbamoyl diarylamines 7a-g into the anthranilamides 8a-g and 9a-g (Table 1) is presented and applied to a regioselective efficient construction of acridone (17) and pyranoacridone (18) alkaloids (Scheme 4).

  DOI：

  10.1021/ol053162e

文献信息

• IWAO, M.;REED, J. N.;SNIECKUS, V., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 20, 5531-5533
  作者：IWAO, M.、REED, J. N.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• DOADT, E. G.;IWAO, M.;REED, J. N.;SNIECKUS, V., POLYNUCL. AROM. HYDROCARBONS: FORM., METABOL. AND MEAS. PROC. 7TH INT. SY+
  作者：DOADT, E. G.、IWAO, M.、REED, J. N.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• Anionic <i>N</i>-Fries Rearrangement of <i>N</i>-Carbamoyl Diarylamines to Anthranilamides. Methodology and Application to Acridone and Pyranoacridone Alkaloids
  作者：Stephen L. MacNeil、Brian J. Wilson、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol053162e

  日期：2006.3.1

  A general alkyllithium/LDA-mediated rearrangement of N-carbamoyl diarylamines 7a-g into the anthranilamides 8a-g and 9a-g (Table 1) is presented and applied to a regioselective efficient construction of acridone (17) and pyranoacridone (18) alkaloids (Scheme 4).
• Directed metalation of tertiary benzamides. Ortho N-aryl amination and synthesis of acridones
  作者：M. Iwao、J. N. Reed、V. Snieckus

  DOI：10.1021/ja00384a064

  日期：1982.10