3-(1-bromocyclopentyl)-1-cyclopentyl-2-oxaspiro[4.4]nonan-4-ol | 1219948-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-bromocyclopentyl)-1-cyclopentyl-2-oxaspiro[4.4]nonan-4-ol
• CAS: 1219948-44-3
• 化学式: C₁₈H₂₉BrO₂
• 分子量: 357.331
• InChiKey: ONWMXYVXCAGSAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到3-(1-bromocyclopentyl)-1-cyclopentyl-2-oxaspiro[4.4]nonan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  二溴三苯正膦诱导的醛环三聚新反应生成环戊烯酮或四氢呋喃

  摘要：

  α-单-或 α-二烷基化醛在二溴三苯基正膦 (PPh(3)Br(2)) 存在下发生环三聚反应，以良好的收率得到环戊烯酮或四取代的四氢呋喃。这些转化通过串联羟醛二聚/Nazarov 反应或串联羟醛二聚/Prins 环化进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901105

文献信息

• New Cyclotrimerization of Aldehydes to Cyclopentenone or Tetrahydrofuran Induced by Dibromotriphenylphosphorane
  作者：Marie-Pierre Heck、Christophe Matt、Alain Wagner、Loïc Toupet、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.200901105

  日期：2010.2

  alpha-Mono- or alpha-dialkylated aldehydes undergo cyclotrimerization in the presence of dibromotriphenylphosphorane (PPh(3)Br(2)) to afford cyclopentenones or tetrasubstituted tetrahydrofurans in good yields. These transformations proceed by a tandem aldol dimerization/Nazarov reaction or a tandem aldol dimerization/Prins cyclization.

  α-单-或 α-二烷基化醛在二溴三苯基正膦 (PPh(3)Br(2)) 存在下发生环三聚反应，以良好的收率得到环戊烯酮或四取代的四氢呋喃。这些转化通过串联羟醛二聚/Nazarov 反应或串联羟醛二聚/Prins 环化进行。