3,5-dimethyl-4-octadecyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 25573-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-octadecyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-3-n-octadecyl-5-carbethoxy-pyrrole；2,4-Dimethyl-5-ethoxycarbonyl-3-octadecyl pyrrole；ethyl 3,5-dimethyl-4-octadecyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 25573-79-9
• 化学式: C₂₇H₄₉NO₂
• 分子量: 419.692
• InChiKey: CNEGCKDDCAZVAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-octadecyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-dimethyl-4-octadecylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship studies on (4-acylpyrrol-2-yl)alkanoic acids as inhibitors of the cytosolic phospholipase A2: Variation of the alkanoic acid substituent, the acyl chain and the position of the pyrrole nitrogen

  摘要：

  (4-酰基吡咯-2-基)烷基酸衍生物被制备并评估了它们对完整牛血小板胞质磷脂酶A2（cPLA2）的抑制能力。为了明确酶抑制的结构要求，系统性地改变了烷基酸基团、酰基基团以及吡咯氮原子相对于吡咯取代基的位置。结果显示，含有游离乙酸或丙酸基团且酰基链长度为12个或更多碳原子的化合物对cPLA2的抑制效果最佳。吡咯氮原子的位置对活性的影响不显著。其中，合成的cPLA2抑制剂中最 potent 的之一是(1,3,5-三甲基-4-十八酰基吡咯-2-基)乙酸（IC50：10微摩尔浓度）。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80066-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-octadecanoyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-dimethyl-4-octadecyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship studies on (4-acylpyrrol-2-yl)alkanoic acids as inhibitors of the cytosolic phospholipase A2: Variation of the alkanoic acid substituent, the acyl chain and the position of the pyrrole nitrogen

  摘要：

  (4-酰基吡咯-2-基)烷基酸衍生物被制备并评估了它们对完整牛血小板胞质磷脂酶A2（cPLA2）的抑制能力。为了明确酶抑制的结构要求，系统性地改变了烷基酸基团、酰基基团以及吡咯氮原子相对于吡咯取代基的位置。结果显示，含有游离乙酸或丙酸基团且酰基链长度为12个或更多碳原子的化合物对cPLA2的抑制效果最佳。吡咯氮原子的位置对活性的影响不显著。其中，合成的cPLA2抑制剂中最 potent 的之一是(1,3,5-三甲基-4-十八酰基吡咯-2-基)乙酸（IC50：10微摩尔浓度）。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80066-x

文献信息

• Ringuet, Michel; Gagnon, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2420 - 2424
  作者：Ringuet, Michel、Gagnon, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• US4070366A
  申请人：——

  公开号：US4070366A

  公开（公告）日：1978-01-24