Ethyl 4-(3-chloropropionyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 315663-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 4-(3-chloropropionyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-(3-chloro-propionyl)-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；4-(3-Chlor-propionyl)-3,5-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 4-(3-chloropropanoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 315663-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₃
• 分子量: 257.717
• InChiKey: KOQRIXSVFAZTTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(3-chloropropionyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 乙醇 、 氰化钠 作用下， 生成 4-(3-cyano-propionyl)-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Kutscher, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 481, p. 193,210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 、 3-氯丙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到Ethyl 4-(3-chloropropionyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成（ω-氯烷基）吡咯的新方法

  摘要：

  在一些生物学上重要的胆色素和卟啉（如胆红素 IXa 和原卟啉 IX）的全合成中，关键步骤涉及获得乙烯基侧链。一种成功用于获得乙烯基残基的方法是在沸腾的吡啶中使用氢氧化钠对 2-氯乙基残基进行脱氯化氢反应。' 2-氯乙基部分本身可能在具有稳定扩展构象的胆绿素合成中发挥重要作用，”。在此期间，2-氯乙基部分与碱性吡咯啉或吡咯啉酮氮之间发生分子内取代反应。（2-氯乙基）吡咯通常是通过用乙硼烷将碳乙氧基甲基吡咯还原成（2-羟乙基）吡咯，然后在吡啶中用亚硫酰氯处理来制备的（Sclieme I）'...'。

  DOI：

  10.1080/00304940009356762