N-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: HVEBGTPGPHIUJN-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R)-1-((R)-1-acetylamino-ethyl)-2-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yakelis, Neal A.; Roush, William R., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3838 - 3843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-(2-Hydroxy-1-methylethyl)acetamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Superstolide A的C（18）–C（26）段的合成

  摘要：

  立体选择性合成的超类化合物A的C（20）–C（26）片段进行了描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00903-6

文献信息

• KetoABNO/NO_<i>x</i> Cocatalytic Aerobic Oxidation of Aldehydes to Carboxylic Acids and Access to α-Chiral Carboxylic Acids via Sequential Asymmetric Hydroformylation/Oxidation
  作者：Kelsey C. Miles、M. Leigh Abrams、Clark R. Landis、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01598

  日期：2016.8.5

  aerobic oxidation of aldehydes to carboxylic acids has been developed using organic nitroxyl and NOx cocatalysts. KetoABNO (9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one N-oxyl) and NaNO2 were identified as the optimal nitroxyl and NOx sources, respectively. The mildness of the reaction conditions enables sequential asymmetric hydroformylation of alkenes/aerobic aldehyde oxidation to access α-chiral carboxylic acids

  使用有机硝酰基和NO x助催化剂开发了一种将醛有氧氧化为羧酸的方法。KetoABNO（9-氮杂双环[3.3.1]壬南-3-酮N-氧基）和NaNO 2分别被确定为最佳硝酰基和NO x源。反应条件温和，能够连续进行烯烃不对称加氢甲酰化/需氧醛氧化，得到 α-手性羧酸，而无需外消旋化。使用一系列带有不同官能团的非手性醛进一步评估了氧化方法的范围、实用性和局限性。
• Enantioselective Hydroformylation of <i>N</i>-Vinyl Carboxamides, Allyl Carbamates, and Allyl Ethers Using Chiral Diazaphospholane Ligands
  作者：Richard I. McDonald、Gene W. Wong、Ram P. Neupane、Shannon S. Stahl、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ja106674n

  日期：2010.10.13

  Rhodium complexes of diazaphospholane ligands catalyze the asymmetric hydroformylation of N-vinyl carboxamides, allyl ethers, and allyl carbamates; products include 1,2- and 1,3-aminoaldehydes and 1,3-alkoxyaldehydes. Using glass pressure bottles, short reaction times (generally less than 6 h), and low catalyst loading (commonly 0.5 mol %), 20 substrates are successfully converted to chiral aldehydes

  二氮杂磷烷配体的铑配合物催化 N-乙烯基羧酰胺、烯丙基醚和烯丙基氨基甲酸酯的不对称加氢甲酰化；产品包括 1,2- 和 1,3- 氨基醛和 1,3- 烷氧基醛。使用玻璃压力瓶、较短的反应时间（通常小于 6 小时）和低催化剂负载（通常为 0.5 mol%），20 种底物成功转化为具有有用的区域选择性和高对映选择性（高达 99% ee）的手性醛。手性罗氏醛是通过烯丙基甲硅烷基醚的加氢甲酰化得到 97% ee 的。通常困难的底物，如 1,1- 和 1,2- 二取代烯烃，在六个例子中进行了有效的加氢甲酰化，ee 为 89-97%，并完全转化。
• Highly Regio- and Enantioselective Hydroformylation of Vinyl Esters Using Bidentate Phosphine,P-Chiral Phosphorodiamidite Ligands
  作者：Christian Schmitz、Katharina Holthusen、Walter Leitner、Giancarlo Franciò

  DOI：10.1021/acscatal.5b02846

  日期：2016.3.4

  Very high enantioselectivities of up to 97% ee accompanied by excellent regioselectivities (up to b/l > 1000) were obtained using the BettiPhos ligand (SC,SC,RP,SC)-4b bearing an additional chiral group at the aniline nitrogen. The catalyst resting state [RhH(CO)2(SC,SC,RP,SC)-4b}] was investigated by high pressure-NMR studies, revealing an equatorial–apical coordination of the bidentate ligand where

  已经制备了基于手性贝蒂碱骨架和二苯基膦基苯胺衍生物的混合二齿膦-亚磷酰胺基配体（BettiPhos）。配体在亚磷酰胺基部分具有立体异构的P原子，其构型可在很大程度上由合成途径以及碱和溶剂的选择控制。新的配体用于乙烯基酯和乙烯基酰胺的铑催化的不对称加氢甲酰化（AHF）。使用BettiPhos配体（S C，S C，R P，S C）-4b获得了高达97％ee的极高对映选择性和极佳的区域选择性（高达b / l> 1000）在苯胺氮上带有一个额外的手性基团。通过高压NMR研究了催化剂的静止状态[RhH（CO）2 （S C，S C，R P，S C）-4b }]，揭示了双齿配体的赤道-顶峰配位，其中两个磷供体通过中间体与仅通过膦基结合的配体快速交换位置。