4-Trimethylsilanyl-but-3-ynoic acid (S)-1-phenethyl-but-3-enyl ester | 890307-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Trimethylsilanyl-but-3-ynoic acid (S)-1-phenethyl-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(3S)-1-phenylhex-5-en-3-yl] 4-trimethylsilylbut-3-ynoate
• CAS: 890307-35-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂Si
• 分子量: 314.5
• InChiKey: XMXPWPBBEFRTOO-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Trimethylsilanyl-but-3-ynoic acid (S)-1-phenethyl-but-3-enyl ester 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,4R,6S)-2-allyl-6-phenethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃甲磺酸酯的溶剂分解：对 Prins 环化、2-oxonia-cope 重排和 Grob 碎裂的机理影响。

  摘要：

  [反应：见正文] 溶剂分解反应用于证明四氢吡喃阳离子是 Prins 环化、2-oxonia-Cope 重排和四氢吡喃环的 Grob 断裂的常见中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0606738
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-5-hexen-3-ol 、 4-TMS-3-butynoic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-Trimethylsilanyl-but-3-ynoic acid (S)-1-phenethyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃甲磺酸酯的溶剂分解：对 Prins 环化、2-oxonia-cope 重排和 Grob 碎裂的机理影响。

  摘要：

  [反应：见正文] 溶剂分解反应用于证明四氢吡喃阳离子是 Prins 环化、2-oxonia-Cope 重排和四氢吡喃环的 Grob 断裂的常见中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0606738

文献信息

• Solvolysis of a Tetrahydropyranyl Mesylate:  Mechanistic Implications for the Prins Cyclization, 2-Oxonia-Cope Rearrangement, and Grob Fragmentation
  作者：Ramesh Jasti、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol0606738

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] A solvolysis reaction is used to demonstrate that a tetrahydropyranyl cation is a common intermediate for Prins cyclizations, 2-oxonia-Cope rearrangements, and Grob fragmentations of tetrahydropyran rings.

  [反应：见正文] 溶剂分解反应用于证明四氢吡喃阳离子是 Prins 环化、2-oxonia-Cope 重排和四氢吡喃环的 Grob 断裂的常见中间体。