(2R,4R,6S)-2-Allyl-6-phenethyl-tetrahydro-pyran-4-ol | 862275-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,4R,6S)-2-Allyl-6-phenethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,4R,6R)-2-(2-phenylethyl)-6-prop-2-enyloxan-4-ol
• CAS: 862275-76-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: RFOPBUKYVUIRNL-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6S)-2-Allyl-6-phenethyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S,6R)-2-Allyl-6-phenethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃甲磺酸酯的溶剂分解：对 Prins 环化、2-oxonia-cope 重排和 Grob 碎裂的机理影响。

  摘要：

  [反应：见正文] 溶剂分解反应用于证明四氢吡喃阳离子是 Prins 环化、2-oxonia-Cope 重排和四氢吡喃环的 Grob 断裂的常见中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0606738
• 作为产物：
  描述：

  4-Trimethylsilanyl-but-3-ynoic acid (S)-1-phenethyl-but-3-enyl ester 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,4R,6S)-2-Allyl-6-phenethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃甲磺酸酯的溶剂分解：对 Prins 环化、2-oxonia-cope 重排和 Grob 碎裂的机理影响。

  摘要：

  [反应：见正文] 溶剂分解反应用于证明四氢吡喃阳离子是 Prins 环化、2-oxonia-Cope 重排和四氢吡喃环的 Grob 断裂的常见中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0606738

文献信息

• Solvolysis of a Tetrahydropyranyl Mesylate:  Mechanistic Implications for the Prins Cyclization, 2-Oxonia-Cope Rearrangement, and Grob Fragmentation
  作者：Ramesh Jasti、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol0606738

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] A solvolysis reaction is used to demonstrate that a tetrahydropyranyl cation is a common intermediate for Prins cyclizations, 2-oxonia-Cope rearrangements, and Grob fragmentations of tetrahydropyran rings.

  [反应：见正文] 溶剂分解反应用于证明四氢吡喃阳离子是 Prins 环化、2-oxonia-Cope 重排和四氢吡喃环的 Grob 断裂的常见中间体。