FMOC-2,4-二甲基-DL-苯丙氨酸 | 883568-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: FMOC-2,4-二甲基-DL-苯丙氨酸
• 英文名称: 2(R/S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2,4-dimethylphenyl)propionic acid
• 英文别名: Fmoc-2,4-dimethyl-dl-phenylalanine；3-(2,4-dimethylphenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 883568-17-0
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: MXBSNHLSKRVUBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-2,4-二甲基-DL-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (2S)-2-[(2R)-2-[(2S)-2-[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanamido]-3-methylbutanamido]-3-(2,4-dimethylphenyl)propanamido]-4-(methylsulfanyl)butanoic acid 、 (S)-2-[(S)-2-[(S)-2-((R)-2-Amino-3-mercapto-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-(2,4-dimethyl-phenyl)-propionylamino]-4-methylsulfanyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  作为法呢基蛋白转移酶抑制剂的新型肽类CAAX类似物的合成，药理学评估和分子模型研究。

  摘要：

  合成了C末端CA1A2X基序的15个类似物，并评估了它们对法呢基转移酶（FTase）的抑制能力。用苯丙氨酸或酪氨酸衍生的类似物取代A2残基，在芳环上引入了不同数量的甲基，导致化合物对FTase的活性比参考化合物CVFM弱，除了化合物I和VI（IC50 = 1分别与CVFM和化合物IV（IC50 = 0.1 microM）相当，其活性是参考化合物的6倍。由于伪肽衍生物I-IX在细胞测定中不起作用，因此合成了N-甲酰基和甲基酯衍生物（化合物X-XV）并在不同的细胞系上进行了测试，结果表明，在某些情况下，对转化细胞的活性和明显的选择性。为了使获得的结果合理化，进行了分子建模实验，表明这些产物抑制FTase的分子基础。

  DOI：

  10.1021/jm0506165
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-2,4-二甲苯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 FMOC-2,4-二甲基-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  作为法呢基蛋白转移酶抑制剂的新型肽类CAAX类似物的合成，药理学评估和分子模型研究。

  摘要：

  合成了C末端CA1A2X基序的15个类似物，并评估了它们对法呢基转移酶（FTase）的抑制能力。用苯丙氨酸或酪氨酸衍生的类似物取代A2残基，在芳环上引入了不同数量的甲基，导致化合物对FTase的活性比参考化合物CVFM弱，除了化合物I和VI（IC50 = 1分别与CVFM和化合物IV（IC50 = 0.1 microM）相当，其活性是参考化合物的6倍。由于伪肽衍生物I-IX在细胞测定中不起作用，因此合成了N-甲酰基和甲基酯衍生物（化合物X-XV）并在不同的细胞系上进行了测试，结果表明，在某些情况下，对转化细胞的活性和明显的选择性。为了使获得的结果合理化，进行了分子建模实验，表明这些产物抑制FTase的分子基础。

  DOI：

  10.1021/jm0506165