methyl 3-hydroxy-1-methyl-indole-2-carboxylate | 56434-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-1-methyl-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate；1-Methyl-2-carbomethoxy-3-hydroxy-indol；3-hydroxy-1-methyl-indole-2-carboxylic acid methyl ester；3-Hydroxy-1-methyl-indol-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 3-hydroxy-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 56434-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: IBMIIUZIDUADQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-1-methyl-indole-2-carboxylate 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GOERLITZER K., ARCH. PHARM. , 1975, 308, NO 4, 272-286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-methylglycinate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到methyl 3-hydroxy-1-methyl-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮意外插入 C-C 键：获得 2,3-二取代喹唑啉酮支架

  摘要：

  开发了一种新颖、实用、高效且无过渡金属的氮插入反应，用于合成 2,3-二取代喹唑啉酮衍生物。具有多种取代亚硝基苯、亚硝基吡啶、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基亚硝基化合物的多种官能化 3-吲哚啉酮-2-羧酸酯和亚硝基芳烃可以顺利地得到 2,3-二取代的喹唑啉酮衍生物，产率高达 69-98%。实现了克级反应，在温和的反应条件下合成了氟喹酮类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01235

文献信息

• Application of Magnesium Alkoxides to Syntheses of Benzoheterocyclic Compounds
  作者：Jiří Svoboda、Miloslav Nič、Jaroslav Paleček

  DOI：10.1135/cccc19930592

  日期：——

  The Dieckmann condensation of methyl [(2-methoxycarbonyl)phenyl]-X-acetates Ia-Ih (X = O, S, SO₂, NH, NCH₃) initiated by action of magnesium methoxide, ethoxide, isopropoxide and other basic reagents have been studied under various conditions. Whereas magnesium methoxide has comparable efficiency as sodium methoxide and potassium tert-butoxide in syntheses of benzoheterocyclic compounds IIa-IIh, magnesium ethoxide gives the ethyl ester IIb in medium yield, and magnesium isopropoxide is quite inefficient in the condensation reaction. The alkylation of the esters IIa, IId, and IIg with methyl chloroacetate in the presence of sodium hydride in dimethylformamide gives the diesters IIi - IIk which on action by potassium tert-butoxide undergo the cyclization reaction to give esters III.

  甲基[(2-甲氧羰基)苯基]-X-乙酸酯（X = O，S，SO₂，NH，NCH₃）在镁甲氧基、乙氧基、异丙氧基和其他碱性试剂的作用下进行的Dieckmann缩合反应在各种条件下进行了研究。镁甲氧基在合成苯杂环化合物方面具有与甲基钠和叔丁基钾相当的效率，而镁乙氧基以中等产率给出乙酸乙酯，镁异丙氧基在缩合反应中效率较低。在二甲基甲酰胺中，酯与氯乙酸甲酯在氢化钠存在下发生烷基化反应，得到二酯，经叔丁基钾作用发生环化反应，生成酯。
• Oxidative Coupling of 3‐Oxindoles with Indoles and Arenes
  作者：Houng Kang、Adriana L. Jemison、Erin Nigro、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1002/cssc.201900438

  日期：2019.7.5

  A highly efficient method for the oxidative coupling of 2‐substituted 3‐oxindoles with aromatic compounds to form 2,2‐disubstituted indolin‐3‐ones with broad scope is described. This work utilized oxygen as the terminal oxidant and a base‐metal catalyst under mild conditions instead of toxic/precious‐metal reagents and higher‐molecular‐weight oxidants. Quaternary structures were produced in modest‐to‐excellent

  描述了一种高效的方法，用于2-取代的3-氧吲哚与芳族化合物的氧化偶联，形成具有广泛应用范围的2,2-二取代的吲哚-3-酮。这项工作在温和的条件下利用氧气作为末端氧化剂和贱金属催化剂，而不是使用有毒/贵金属试剂和更高分子量的氧化剂。无需预功能化，即可以中等至出色的产率（高达96％）生产四级结构。
• Vorlaender; Mumme, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1700
  作者：Vorlaender、Mumme

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Insertion of Nitrogen into a C–C Bond: Access to 2,3-Disubstituted Quinazolinone Scaffolds
  作者：Hui-Li Liu、Xiao-Tong Li、Heng-Zhi Tian、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01235

  日期：2021.6.18

  A novel, practical, highly efficient, and transition metal free nitrogen insertion reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted quinazolinone derivatives was developed. Diverse functionalized 3-indolinone-2-carboxylates and nitrosoarenes with a wide range of substituted nitrosobenzenes, nitrosopyridines, dibenzofuranyl, or dibenzothienyl nitroso compounds worked smoothly to give 2,3-disubstituted

  开发了一种新颖、实用、高效且无过渡金属的氮插入反应，用于合成 2,3-二取代喹唑啉酮衍生物。具有多种取代亚硝基苯、亚硝基吡啶、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基亚硝基化合物的多种官能化 3-吲哚啉酮-2-羧酸酯和亚硝基芳烃可以顺利地得到 2,3-二取代的喹唑啉酮衍生物，产率高达 69-98%。实现了克级反应，在温和的反应条件下合成了氟喹酮类似物。
• GOERLITZER K., ARCH. PHARM. <APBD-A7>, 1975, 308, NO 4, 272-286
  作者：GOERLITZER K.

  DOI：——

  日期：——