(-)-(S)-2-(4-methoxyphenyl)indoline | 1143570-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-(4-methoxyphenyl)indoline
• 英文别名: (2S)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1143570-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: MLUVOLAXZYCPKK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚 在 盐酸 、 tin 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 1-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-imine 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (-)-(S)-2-(4-methoxyphenyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  基于转移加氢亚胺的二氢吲哚手性磷酸催化氧化动力学拆分

  摘要：

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja406004q

文献信息

• Chiral Brønsted Acid from Chiral Phosphoric Acid Boron Complex and Water: Asymmetric Reduction of Indoles
  作者：Kai Yang、Yixian Lou、Chenglan Wang、Liang‐Wen Qi、Tongchang Fang、Feng Zhang、Hetao Xu、Lu Zhou、Wangyang Li、Guan Zhang、Peiyuan Yu、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201913656

  日期：2020.2.17

  A new chiral Brønsted acid, generated in situ from a chiral phosphoric acid boron (CPAB) complex and water, was successfully applied to asymmetric indole reduction. This "designer acid catalyst", which is more acidic than TsOH as suggested by DFT calculations, allows the unprecedented direct asymmetric reduction of C2-aryl-substituted N-unprotected indoles and features good to excellent enantioselectivities

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。
• Enantioselective hydrogenation of N-heteroaromatics catalyzed by chiral diphosphine modified binaphthyl palladium nanoparticles
  作者：Yun-Tao Xia、Jing Ma、Xiao-Dong Wang、Lei Yang、Lei Wu

  DOI：10.1039/c7cy01672g

  日期：——

  application of binaphthyl-stabilized palladium nanoparticles (Bin-PdNPs) with chiral modifiers in asymmetric hydrogenation of N-heteroaromatics is revealed. With an appropriate ratio of R-BINAP/Bin-PdNPs used, the pre-prepared chiral nanocatalyst achieves asymmetric hydrogenations of 2-substituted quinolines with good to excellent yields and moderate enantioselectivities, which showed superior catalytic properties

  揭示了具有手性改性剂的联萘稳定的钯纳米粒子（Bin-PdNPs）在N-杂芳族化合物的不对称氢化中的首次应用。通过使用适当比例的R -BINAP / Bin-PdNPs，预先制备的手性纳米催化剂可以实现2-取代喹啉的不对称氢化，具有良好至优异的产率和中等的对映选择性，显示出优于R -BINAP / Pd配合物的催化性能。。而且，该方案也适用于2-取代的吲哚。
• Kinetic resolution of indolines through reductive amination of aldehydes by chiral Brønsted acid
  作者：Yingwei Wang、Guangxun Li、Hongxin Liu、Zhuo Tang、Yuan Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.057

  日期：2017.7

  We have developed a highly efficient and practical strategy for the kinetic resolution of indoline derivatives, involving a chiral Brønsted acid-catalyzed iminium ion formation and asymmetric transfer hydrogenation cascade process. The kinetic resolution allows the synthesis of 2-substituted N-benzylindolines in good yields with moderate to excellent enantioselectivities.

  我们已经开发了一种高效且实用的二氢吲哚衍生物动力学拆分策略，涉及手性布朗斯台德酸催化的亚胺离子形成和不对称转移氢化级联过程。动力学拆分使得可以以高收率和中等至优异的对映选择性合成2-取代的N-苄基吲哚啉。
• Kinetic Resolution of Indolines by Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination
  作者：Xue Long Hou、Bao Hui Zheng

  DOI：10.1021/ol9002543

  日期：2009.4.16

  The kinetic resolution of indolines was realized via a Pd-catalyzed allylic substitution reaction by using Trost's chiral ligand L10, affording optically active indolines and N-allylated indolines in high yields and high enantioselectivities with an S factor up to 59, which provided the first example for the kinetic resolution of nucleophiles via a transition-metal-catalyzed allylic substitution reaction.