FMOC-CYS(STMP)-OH(非动物源) | 1403834-74-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-CYS(STMP)-OH(非动物源)
• 英文名称: Fmoc-Cys(S-TMP)-OH
• 英文别名: Fmoc-Cys(STmp)-OH；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)disulfanyl]propanoic acid
• CAS: 1403834-74-1
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₇S₂
• 分子量: 541.646
• InChiKey: GADCBXMSWHDNAU-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P273,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332,H413
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

Fmoc-Cys(STmp)-OH 是一种半胱氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-CYS(STMP)-OH(非动物源) 、 Fmoc-L-蛋氨酸 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺，一种固相肽合成中树脂上二硫化物形成的有效试剂

  摘要：

  N-氯代琥珀酰亚胺被描述为广泛适用的树脂上二硫化物形成试剂。在DMF中15分钟内完成了二硫键的形成。该策略已成功用于催产素的合成和α-芋螺毒素的区域选择性合成。此外，发现用N-氯代琥珀酰亚胺形成的二硫化物与易氧化的蛋氨酸和色氨酸相容。

  DOI：

  10.1021/ol303428d
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 FMOC-CYS(STMP)-OH(非动物源)
  参考文献：
  名称：

  Trimethoxyphenylthio as a Highly Labile Replacement for tert-Butylthio Cysteine Protection in Fmoc Solid Phase Synthesis

  摘要：

  Trimethoxyphenylthio (S-Tmp) is described as a novel cysteine protecting group in Fmoc solid phase peptide synthesis replacing the difficult to remove tert-butylthio. S-Tmp and dimethoxyphenylthio (S-Dmp) were successfully used for cysteine protection in a variety of peptides. Moreover, both groups can be removed in 5 min with mild reducing agents. S-Tmp is recommended for cysteine protection, as it yields crude peptides of high purity.

  DOI：

  10.1021/ol3025499

文献信息

• Biocompatible and Selective Generation of Bicyclic Peptides**
  作者：Sven Ullrich、Josemon George、Alexandra E. Coram、Richard Morewood、Christoph Nitsche

  DOI：10.1002/anie.202208400

  日期：2022.10.24

  Bicyclic peptides are increasingly popular in drug discovery; however, only few strategies for their synthesis exist. Dicyanopyridine-featured amino acids provide a biocompatible, selective, and catalyst-free pathway to access bicyclic peptides, which are characterized by superior preorganization and high target affinity.

  双环肽在药物发现中越来越受欢迎；然而，它们的合成策略很少。以二氰基吡啶为特征的氨基酸提供了一种生物相容性、选择性和无催化剂的途径来获取双环肽，其特点是优异的预组织性和高靶亲和力。