4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one | 1330165-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1330165-56-4
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O₃
• 分子量: 324.3
• InChiKey: NWGLYLZZBYBVIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [羟基(甲苯磺酰氧基)碘]苯介导的氧化NO偶联对映选择性合成5-三氟甲基-2-异恶唑啉及其N-氧化物

  摘要：

  通过 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯介导的氧化 N-O 偶联，由三氟甲基 β-酮生成的 β-三氟甲基 β-羟基酮肟首次以良好的产率合成了具有生物学吸引力的三氟甲基-2-异恶唑啉 N-氧化物醇类。本方法允许合成以前未知的 5-三氟甲基-2-异恶唑啉 N-氧化物，还为通过顺序还原对映选择性合成抗寄生虫 5-三氟甲基-2-异恶唑啉提供了一种替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301096
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4-甲氧基乙酰苯 、 苯乙酮 在 N,N'-二甲基乙二胺 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.34h， 以99%的产率得到4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Et2Zn和仲胺催化三氟甲基酮与酮的直接羟醛反应

  摘要：

  完成了三氟甲基酮与酮的直接催化羟醛反应。该反应在环境温度下在 10 mol% Et 2 Zn 和 N,N'-二甲基乙二胺存在下完成，以高产率（高达 99%）得到预期的醇醛型产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260560

文献信息

• Direct Aldol Reaction of Trifluoromethyl Ketones with Ketones Catalyzed by Et2Zn and Secondary Amines
  作者：Kimio Higashiyama、Shigeru Sasaki、Kasumi Kikuchi、Takayasu Yamauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1260560

  日期：2011.6

  The direct catalytic aldol reaction of trifluoromethyl -ketoneswith ketones has been accomplished. The reaction was achieved inthe presence of 10 mol% Et 2 Zn and N, N′-dimethylethylenediamineat ambient temperature to give the expected aldol-type productsin high yields (up to 99%).

  完成了三氟甲基酮与酮的直接催化羟醛反应。该反应在环境温度下在 10 mol% Et 2 Zn 和 N,N'-二甲基乙二胺存在下完成，以高产率（高达 99%）得到预期的醇醛型产物。
• Copper-Catalyzed Aldol Reaction of Vinyl Azides with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Zhenhua Liu、Zhihai Zhang、Guangyu Zhu、Yiqin Zhou、Lin Yang、Wen Gao、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02616

  日期：2019.9.20

  A novel and efficient aldol reaction of readily available vinyl azides with trifluoromethyl ketones by copper catalysis is developed. The reaction is proposed to go through a nucleophilic trapping of vinyl azides with trifluoromethyl ketones as a trifluoromethyl source, leading to the assembly of diverse trifluoromethylated compounds under mild conditions in satisfactory yield.

  通过铜催化，开发了一种新型有效的乙烯基叠氮化物与三氟甲基酮的羟醛反应。提议该反应通过以三氟甲基酮作为三氟甲基源进行乙烯基叠氮化物的亲核捕获，从而在温和的条件下以令人满意的收率组装各种三氟甲基化的化合物。
• Solvent free synthesis of trifluoromethyl tertiary alcohols by cross Aldol reaction
  作者：Rui Tao、Xue-Jiao Yin、Ke-Hu Wang、Yu-Zhuo Niu、Ya-Lin Wang、Dan-Feng Huang、Ying-Peng Su、Jin-Xian Wang、Yu-Lai Hu、Ying Fu、Zheng-Yin Du

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.04.015

  日期：2015.8

  Abstract Exceedingly fast preparation of trifluoromethyl tertiary alcohols has been accomplished from methyl ketones and trifluoromethyl ketones under solvent free conditions by cross Aldol reaction. The reaction was achieved in the presence of common inorganic base by grinding method at ambient temperature to give β -trifluoromethyl- β -hydroxyl ketones in high yields (up to 95%).

  摘要在无溶剂条件下，通过交叉Aldol反应，由甲基酮和三氟甲基酮制备了超快的三氟甲基叔醇制备方法。该反应是在环境温度下通过研磨方法在普通无机碱存在下完成的，从而以高收率（高达95％）得到β-三氟甲基-β-羟基酮。
• Enantioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl-2-isoxazolines and Their<i>N</i>-Oxides by [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene-Mediated Oxidative N-O Coupling
  作者：Hiroyuki Kawai、Satoshi Okusu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201301096

  日期：2013.10

  Biologically attractive trifluoromethyl-2-isoxazoline N-oxides were synthesized in good yields for the first time by the [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene-mediated oxidative N–O coupling of β-trifluoromethyl β-hydroxy ketoximes generated from trifluoromethyl β-keto alcohols. The present method allows the synthesis of previously unknown 5-trifluoromethyl-2-isoxazoline N-oxides and also provides an alternative

  通过 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯介导的氧化 N-O 偶联，由三氟甲基 β-酮生成的 β-三氟甲基 β-羟基酮肟首次以良好的产率合成了具有生物学吸引力的三氟甲基-2-异恶唑啉 N-氧化物醇类。本方法允许合成以前未知的 5-三氟甲基-2-异恶唑啉 N-氧化物，还为通过顺序还原对映选择性合成抗寄生虫 5-三氟甲基-2-异恶唑啉提供了一种替代方法。