dimethyl 5-(4-bromophenyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 1240491-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 5-(4-bromophenyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1240491-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₄
• 分子量: 338.158
• InChiKey: ZZJIDDPCISMTPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-(4-bromophenyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NiO敏感太阳能电池新型吡咯固定染料的共振拉曼研究。

  摘要：

  合成了用于p型染料敏化太阳能电池的三种染料，它们包含一个新的双锚吡咯供体基团，并评估了它们的太阳能电池性能。染料1由苯基-噻吩连接子和顺丁烯二腈受体组成，已被确定为其他推挽式染料的有效基序。制备具有不同连接基团的两种硼二吡咯甲烷类似物染料2和3，以比较它们对这些染料在光照下吸附到氧化镍（dye | NiO）上的行为的影响。使用共振拉曼光谱仪检测染料| NiO的光激发态，并与使用常规4-氨基苯甲酸基团锚定的染料（P1和4）进行比较。）。发现所有三个成分，即锚，连接基和受体基团都改变了激发后的电子结构和太阳能电池的整体性能。当使用吡咯固定基时，bodipy受体的性能优于马来腈受体，这与三苯胺推挽式染料相反。发现该连接基团对所构造的p型电池的短路电流和效率有很大的影响。

  DOI：

  10.1002/cphc.201600846
• 作为产物：
  描述：

  在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到dimethyl 5-(4-bromophenyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的O-乙烯基肟的重排反应，用于合成高度取代的吡咯。

  摘要：

  由肟与活化的炔烃反应合成邻乙烯基肟，然后使用金催化将其重排，从而在有效且区域控制的过程中提供高度取代的吡咯。此外，吡咯是由肟和活化的炔烃在多方面催化过程中直接形成的。

  DOI：

  10.1039/c0cc04372a

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Pyrroles via Nucleophilic Catalysis
  作者：Simbarashe Ngwerume、Jason E. Camp

  DOI：10.1021/jo1011448

  日期：2010.9.17

  tri-, and tetrasubstituted pyrroles is described. This regioselective one-pot method relies on nucleophilic catalysis of the intermolecular addition of oximes to activated alkynes and thermal rearrangement of the in situ generated O-vinyl oximes to form pyrroles that contain a functional group handle at the C3/C4 position.

  描述了提供二，三和四取代吡咯的简明合成的亲核催化方法。这种区域选择性的一锅法依赖于在分子间加成肟到活化的炔烃上的亲核催化和原位生成的O-乙烯基肟的热重排形成吡咯，这些吡咯在C3 / C4位置上含有一个官能团。
• Gold-catalysed rearrangement of O-vinyl oximes for the synthesis of highly substituted pyrroles
  作者：Simbarashe Ngwerume、Jason E. Camp

  DOI：10.1039/c0cc04372a

  日期：——

  O-Vinyl oximes were synthesised from the reaction of oximes with activated alkynes and subsequently rearranged using gold catalysis to afford highly substituted pyrroles in an efficient and regiocontrolled process. Additionally, pyrroles were formed directly from oximes and activated alkynes in a multifaceted catalysis process.

  由肟与活化的炔烃反应合成邻乙烯基肟，然后使用金催化将其重排，从而在有效且区域控制的过程中提供高度取代的吡咯。此外，吡咯是由肟和活化的炔烃在多方面催化过程中直接形成的。
• Resonance Raman Study of New Pyrrole‐Anchoring Dyes for NiO‐Sensitized Solar Cells
  作者：Gareth H. Summers、Grace Lowe、Jean‐François Lefebvre、Simbarashe Ngwerume、Maximilian Bräutigam、Benjamin Dietzek、Jason E. Camp、Elizabeth A. Gibson

  DOI：10.1002/cphc.201600846

  日期：2017.2.17

  conventional 4‐aminobenzoic acid moiety (P1 and 4). All three components, the anchor, the linker and the acceptor group were found to alter both the electronic structure following excitation and the overall solar cell performance. The bodipy acceptor gave a better performance than the maleonitrile acceptor when the pyrrole anchor was used, which is the opposite of the triphenylamine push–pull dyes. The linker

  合成了用于p型染料敏化太阳能电池的三种染料，它们包含一个新的双锚吡咯供体基团，并评估了它们的太阳能电池性能。染料1由苯基-噻吩连接子和顺丁烯二腈受体组成，已被确定为其他推挽式染料的有效基序。制备具有不同连接基团的两种硼二吡咯甲烷类似物染料2和3，以比较它们对这些染料在光照下吸附到氧化镍（dye | NiO）上的行为的影响。使用共振拉曼光谱仪检测染料| NiO的光激发态，并与使用常规4-氨基苯甲酸基团锚定的染料（P1和4）进行比较。）。发现所有三个成分，即锚，连接基和受体基团都改变了激发后的电子结构和太阳能电池的整体性能。当使用吡咯固定基时，bodipy受体的性能优于马来腈受体，这与三苯胺推挽式染料相反。发现该连接基团对所构造的p型电池的短路电流和效率有很大的影响。