FMOC-N-甲基-3-(1-萘)-L-丙氨酸 | 1380327-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-N-甲基-3-(1-萘)-L-丙氨酸
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-(naphthalen-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: N-Fmoc-N-methyl-3-(1-naphthyl)-L-alanine；(2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 1380327-68-3
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₄
• 分子量: 451.522
• InChiKey: MHVRUCBIMARVSP-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-N-甲基-L-正亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 FMOC-N-甲基-3-(1-萘)-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-酪氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸 、 N-芴甲氧羰基-D-谷氨酸 gamma-叔丁酯 、 芴甲氧羰酰基肌氨酸 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发用于治疗胆囊收缩素-2 受体阳性癌症的高效临床候选药物

  摘要：

  肽受体放射性核素治疗（PRRT）是一种很有前途的全身放射治疗形式，旨在根除癌症。胆囊收缩素-2 受体 (CCK 2 R) 是一种重要的分子靶标，在多种癌症中高度表达。本研究描述了一系列新型177 Lu 标记肽 ([ 177 Lu]Lu- 2b – 4b ) 的合成和体内表征，并与参考 CCK 2 R 靶向肽 CP04 ([ 177 Lu]Lu- 1b ) 进行比较）。[ 177 Lu]Lu- 1b-4b显示出高化学纯度（HPLC ≥ 94%）、低 Log  D 7.4 （−4.09 至 -4.55），与 CCK 2 R具有强结合亲和力（ K D 0.097–1.61 nM），并且相对高蛋白结合（55.6-80.2%）和内化（40-67%）。肿瘤中新型177 Lu 标记肽（AR42J 和 A431-CCK 2 R）的生物分布研究表明，在 1、24 和 48 小时时，其吸收量比参考化合物 CP04

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00377
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-3-(1-萘基)-L-丙氨酸 在 三乙基硅烷 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 FMOC-N-甲基-3-(1-萘)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic inhibitors of the PD-1/PD-L1 and CD80(B7-1)/PD-L1 protein/protein interactions

  摘要：

  本公开提供了一种新型的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此对改善包括癌症和传染病在内的各种疾病有用。

  公开号：

  US09308236B2
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 4-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate 、 三氟乙酸 、 三乙基硅烷 在 二氯甲烷 、 crude product 、 silica gel 、 FMOC-N-甲基-3-(1-萘)-L-丙氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以The desired product, (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-(naphthalen-1-yl)propanoic acid, was obtained as a colorless gum (0.692 g, 46%)的产率得到FMOC-N-甲基-3-(1-萘)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80(B7-1)/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS

  摘要：

  本公开提供了新型大环肽，其能够抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染性疾病。

  公开号：

  US20140294898A1

文献信息

• Macrocyclic Inhibitors of the PD-1/PD-L1 and CD80(B7-1)/PD-L1 Protein/Protein Interactions
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160340391A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.
• US9308236B2
  申请人：——

  公开号：US9308236B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• US9850283B2
  申请人：——

  公开号：US9850283B2

  公开（公告）日：2017-12-26
• US9879046B2
  申请人：——

  公开号：US9879046B2

  公开（公告）日：2018-01-30
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80(B7-1)/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DES INTERACTIONS PROTÉINE-PROTÉINE PD-1/PD-L1 ET CD80(B7-1)/PD-L1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014151634A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.