FMOC-N-[2-(三苯甲基巯基)乙基]甘氨酸 | 882847-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: FMOC-N-[2-(三苯甲基巯基)乙基]甘氨酸
• 中文别名: N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-N-[2-(三t基硫基)乙基]甘氨酸；1-哌啶羧酸,3-[[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯,(3R)-
• 英文名称: Fmoc-N-[2-(tritylmercapto)ethyl]-glycine
• 英文别名: 2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(2-tritylsulfanylethyl)amino]acetic acid
• CAS: 882847-27-0
• 化学式: C₃₈H₃₃NO₄S
• 分子量: 599.75
• InChiKey: UJSOKTVPMWHIDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-N-[2-(三苯甲基巯基)乙基]甘氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 苯甲酸 、 FMOC-Β-环己基-L-丙氨酸 、 N’-[(2,3-二氢-2,2,4,6,7-五甲基苯并呋喃-5-基)磺酰基]-N-芴甲氧羰基-D-精氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲壳素衍生的κ阿片激动剂（Conorphins）：具有抗伤害感受特性的有效，选择性和代谢稳定的强啡肽A模拟物。

  摘要：

  对阿片肽库的阿片样物质受体筛选产生了新型的选择性κ-阿片样激动剂肽（conorphin T）。在效能，选择性和稳定性测定的指导下，密集药物化学产生了一种药效团模型，该模型支持合理设计具有出色血浆稳定性的高效和选择性κ阿片受体（KOR）激动剂（伴肾上腺皮质激素）。伴肾上腺素的定义是疏水性苯并脯氨酰基部分，双精氨酸序列，间隔氨基酸，疏水残基和C端邻二硫键部分。药效团模型得到计算机对接研究的支持，揭示了与KOR激动剂强啡肽A（1-8）相似的受体-配体相互作用。在慢性内脏超敏反应的小鼠组织模型中，伴儿啡肽激动剂抑制了结肠伤害感受器，提示KOR激动剂具有治疗慢性腹痛的潜力。这种新的儿吗啡KOR激动剂类别和药效团模型为未来的合理药物开发提供了机会，并为探索κ阿片受体的作用提供了探针。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00911

文献信息

• Conopeptide-Derived κ-Opioid Agonists (Conorphins): Potent, Selective, and Metabolic Stable Dynorphin A Mimetics with Antinociceptive Properties
  作者：Andreas Brust、Daniel E. Croker、Barbara Colless、Lotten Ragnarsson、Åsa Andersson、Kapil Jain、Sonia Garcia-Caraballo、Joel Castro、Stuart M Brierley、Paul F. Alewood、Richard J. Lewis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00911

  日期：2016.3.24

  Opioid receptor screening of a conopeptide library led to a novel selective κ-opioid agonist peptide (conorphin T). Intensive medicinal chemistry, guided by potency, selectivity, and stability assays generated a pharmacophore model supporting rational design of highly potent and selective κ-opioid receptor (KOR) agonists (conorphins) with exceptional plasma stability. Conorphins are defined by a hydrophobic

  对阿片肽库的阿片样物质受体筛选产生了新型的选择性κ-阿片样激动剂肽（conorphin T）。在效能，选择性和稳定性测定的指导下，密集药物化学产生了一种药效团模型，该模型支持合理设计具有出色血浆稳定性的高效和选择性κ阿片受体（KOR）激动剂（伴肾上腺皮质激素）。伴肾上腺素的定义是疏水性苯并脯氨酰基部分，双精氨酸序列，间隔氨基酸，疏水残基和C端邻二硫键部分。药效团模型得到计算机对接研究的支持，揭示了与KOR激动剂强啡肽A（1-8）相似的受体-配体相互作用。在慢性内脏超敏反应的小鼠组织模型中，伴儿啡肽激动剂抑制了结肠伤害感受器，提示KOR激动剂具有治疗慢性腹痛的潜力。这种新的儿吗啡KOR激动剂类别和药效团模型为未来的合理药物开发提供了机会，并为探索κ阿片受体的作用提供了探针。