(+/-)-benzyl 4-(2-fluoro-1-{[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]methyl}ethyl)piperazine-1-carboxylate | 1270981-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-benzyl 4-(2-fluoro-1-{[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]methyl}ethyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-[1-fluoro-3-[4-[7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]pyrazol-1-yl]propan-2-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1270981-33-3
• 化学式: C₃₀H₄₀FN₇O₃Si
• 分子量: 593.777
• InChiKey: YQMRSSXPXKHPCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-benzyl 4-{3-fluoro-2-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propyl}piperazine-1-carboxylate 、 (+/-)-benzyl 4-(2-fluoro-1-{[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]methyl}ethyl)piperazine-1-carboxylate 、 氢气 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-4-{1-[2-fluoro-1-(piperazin-1-ylmethyl)ethyl]-1H-pyrazol-4-yl}-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as janus kinase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了式I的吡唑-4-基吡咯[2,3-d] 嘧啶的杂环衍生物以及其药学上可接受的盐，以及它们的组合物和使用方法，可调节Janus激酶（JAKs）的活性，并且在治疗与JAKs活性相关的疾病，包括但不限于炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病方面是有用的。

  公开号：

  US09249145B2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(3-fluoro-2-hydroxypropyl)piperazine-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (+/-)-benzyl 4-{3-fluoro-2-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propyl}piperazine-1-carboxylate 、 (+/-)-benzyl 4-(2-fluoro-1-{[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]methyl}ethyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES DE PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-D] PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE

  摘要：

  本发明提供了Formula Ia的嘧啶并咪唑-4-基-吡咯[2,3-d]嘧啶的杂环衍生物或其药学上可接受的盐；其中：A为H、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-I4环烷基、C2-13杂环烷基、C6-14芳基、C1-14杂芳基、C3-14环烷基-C1-4烷基、C2-13杂环烷基-C1-4烷基、C6-14芳基-C1-4烷基或C14杂芳基-C14烷基，其中所述的C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-14环烷基、C2-13杂环烷基、C6-14芳基、C1-14杂芳基、C3-14环烷基-C1-4烷基、C2-13杂环烷基-C1-4烷基、C6-14芳基-C1-4烷基和C1-14杂芳基-C1-4烷基中的每一个可以选择地取代为1、2、3、4、5或6个独立选择的R8取代基；L为空、C(=O)、C(=O)NH、S(=O)或S(O)2；X为CH或N；Y为H、氰基、卤素、C1-4烷基或C1-4卤代烷基；Z为CR7或N；R1、R2和R3分别独立地为H、羟基、卤素、C1-3烷基或C1-3卤代烷基；R4和R5分别独立地为H、C1-3烷基或C1-3卤代烷基；或者R4和R5与它们连接的碳原子一起可以形成3、4、5、6或7成员环烷基环；以及它们的组合物和使用方法，调节Janus激酶（JAKs）的活性，并且在治疗与JAKs活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2011028685A1