4-(ethoxycarbonyl)-2-(methylsulfonyl)pyrimidine | 250726-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)-2-(methylsulfonyl)pyrimidine
• 英文别名: Ethyl 2-(methylsulfonyl)pyrimidine-4-carboxylate；ethyl 2-methylsulfonylpyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 250726-40-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 230.244
• InChiKey: LGRHFBUCESQSOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethoxycarbonyl)-2-(methylsulfonyl)pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶N-酰基腙杂化物的抗寄生虫活性

  摘要：

  在本文中，合成了一系列 29 种新的嘧啶N-酰基腙杂合体，并在体外对其分别导致被忽视的皮肤利什曼病和南美锥虫病的亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫原生动物进行了评估。八种目标化合物显示出显着的抗原生动物活性，IC 50值在 4.3–33.6 μM 范围内。活性更高的化合物4f表现出大于 15 的选择性指数和基于 Lipinski 规则的药物性质。

  DOI：

  10.1002/ddr.21745
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(dimethylamino)-2-oxobut-3-enoate 在 Oxone 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(ethoxycarbonyl)-2-(methylsulfonyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶N-酰基腙杂化物的抗寄生虫活性

  摘要：

  在本文中，合成了一系列 29 种新的嘧啶N-酰基腙杂合体，并在体外对其分别导致被忽视的皮肤利什曼病和南美锥虫病的亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫原生动物进行了评估。八种目标化合物显示出显着的抗原生动物活性，IC 50值在 4.3–33.6 μM 范围内。活性更高的化合物4f表现出大于 15 的选择性指数和基于 Lipinski 规则的药物性质。

  DOI：

  10.1002/ddr.21745

文献信息

• PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1079821A1

  公开（公告）日：2001-03-07
• EP1079821A4
  申请人：——

  公开号：EP1079821A4

  公开（公告）日：2001-08-29
• [EN] PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1999059570A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) The present invention provides diacyl carbohydrazide compounds, and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof, which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.(FR) Cette invention, qui a trait à des composés de diacyl carbohydrazide ainsi qu'à leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique, leurs hydrates et leurs solvates, inhibant les protéases, y compris la cathepsine K, concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés, de nouveaux intermédiaires de ces composés et des méthodes de traitement de la déperdition osseuse ou de la détérioration excessive du cartilage ou de la matrice osseuse, l'ostéoporose notamment, de traitement de pathologies gingivales, notamment la gingivite et la parodontite, de l'arthrite, plus précisément l'arthrose et la polyarthrite rhumatoïde, de la maladie osseuse de Paget, de l'hypercalcémie de type malin et de la maladie métabolique des os. Ces méthodes consistent à administrer à un patient, chez lequel il est nécessaire d'inhiber une déperdition osseuse ou une détérioration excessive du cartilage ou de la matrice osseuse, un composé de cette invention.
• Antiparasitic activities of novel pyrimidine <i>N</i> ‐acylhydrazone hybrids
  作者：Julia Poletto、Michael J. V. da Silva、Andrey P. Jacomini、Danielle L. Bidóia、Hélito Volpato、Celso Vataru Nakamura、Fernanda A. Rosa

  DOI：10.1002/ddr.21745

  日期：2021.4

  In this article, a series of 29 new pyrimidine N‐acylhydrazone hybrids were synthesized and evaluated in vitro against Leishmania amazonensis and Trypanosoma cruzi protozoa that cause the neglected diseases cutaneous leishmaniasis and Chagas disease, respectively. Eight of the target compounds showed significant antiprotozoal activities with IC50 values in 4.3–33.6 μM range. The more active compound

  在本文中，合成了一系列 29 种新的嘧啶N-酰基腙杂合体，并在体外对其分别导致被忽视的皮肤利什曼病和南美锥虫病的亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫原生动物进行了评估。八种目标化合物显示出显着的抗原生动物活性，IC 50值在 4.3–33.6 μM 范围内。活性更高的化合物4f表现出大于 15 的选择性指数和基于 Lipinski 规则的药物性质。