FMOC酰胺-六聚乙二醇-乙酸 | 437655-96-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC酰胺-六聚乙二醇-乙酸
• 英文名称: 20-(N-fluorenylmethoxycarbonyl)-amino-3,6,9,12,15,18-hexaoxaeicosanoic acid
• 英文别名: Fmoc-NH-PEG(6)-COOH；20-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonylamino)-3,6,9,12,15,18-hexaoxaeicosanoic acid；2-[fmoc-amino(hexaethyleneoxy)]acetic acid；Fmoc-NH-PEG6-CH2COOH；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]acetic acid
• CAS: 437655-96-4
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₁₀
• 分子量: 561.629
• InChiKey: HANLHKUCDRJGKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

生物活性

Fmoc-NH-PEG6-CH2COOH 是一种可降解的 ADC 连接子，用于抗体药物偶联物 (ADC) 的合成。它也是一种基于 PEG 的 PROTAC 连接子，可用于 PROTAC 的合成。

类型	结构特征
可切连接点	烷基/醚
聚乙二醇	PEGs

体外研究

ADC 由抗体组成，该抗体通过 ADC 连接子与细胞毒性药物偶联。PROTAC 包含两个不同的配体，它们通过连接子相连；一个用于 E3 泛素连接酶，另一个用于靶蛋白。PROTAC 利用细胞内的泛素-蛋白酶体系统选择性地降解目标蛋白质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC酰胺-六聚乙二醇-乙酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-[[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[3-[(2S,5S,11S,14R)-14-benzyl-11-(carboxymethyl)-5-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]propanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]acetyl]amino]-3-[[2-[(E)-(4-iodophenyl)methylideneamino]oxyacetyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  多聚环状RGD肽可作为靶向肿瘤的潜在工具：固相肽合成和化学选择性肟连接。

  摘要：

  alpha v beta 3整合素受体在人类转移和肿瘤诱导的血管生成中起重要作用。靶向该受体可以提供有关肿瘤的受体状态的信息，并可以进行特定的治疗计划。描述了多聚环（-RGDfE-）-肽的固相肽合成，由于多价效应，其提供了增强整联蛋白靶向性的可能性。这些肽含有一个氨基氧基，可进行通用的化学选择性肟连接。与对三甲基锡烷基苯甲醛结合产生放射性碘十二烷甲酰化的前体，这将使它们可用作靶向和成像表达αv beta 3的肿瘤细胞的潜在工具。不需要保护策略并且在温和条件下以高收率获得了缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200204304
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 5percent Pd/C sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 FMOC酰胺-六聚乙二醇-乙酸
  参考文献：
  名称：

  多聚环状RGD肽可作为靶向肿瘤的潜在工具：固相肽合成和化学选择性肟连接。

  摘要：

  alpha v beta 3整合素受体在人类转移和肿瘤诱导的血管生成中起重要作用。靶向该受体可以提供有关肿瘤的受体状态的信息，并可以进行特定的治疗计划。描述了多聚环（-RGDfE-）-肽的固相肽合成，由于多价效应，其提供了增强整联蛋白靶向性的可能性。这些肽含有一个氨基氧基，可进行通用的化学选择性肟连接。与对三甲基锡烷基苯甲醛结合产生放射性碘十二烷甲酰化的前体，这将使它们可用作靶向和成像表达αv beta 3的肿瘤细胞的潜在工具。不需要保护策略并且在温和条件下以高收率获得了缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200204304

文献信息

• Synthesis of Bifunctional Integrin-Binding Peptides Containing PEG Spacers of Defined Length for Non-Viral Gene Delivery
  作者：Michael A. Pilkington-Miksa、Supti Sarkar、Michele J. Writer、Susie E. Barker、Parviz Ayazi Shamlou、Stephen L. Hart、Helen C. Hailes、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1002/ejoc.200701188

  日期：2008.6

  series of bifunctional peptides bearing short PEG spacers of defined structure as components of lipopolyplex gene delivery vectors. Short, high-yielding routes to a series of PEG-amino acids are described: these PEG-amino acids can be used in varying combinations to afford bifunctional peptides with varying lengths of PEG spacers by using standard solid-phase synthesis techniques. A series of lipopolyplexes

  提高非病毒基因递送载体的缓冲液和血清稳定性，增加其体内循环时间，是当前基因治疗研究的一个重要焦点。迄今为止最成功的策略包括用大的多分散 PEG 加合物屏蔽复合物。然而，这种方法伴随着转染效率的下降。在本文中，我们描述了一系列双功能肽的固相合成，这些肽带有定义结构的短 PEG 间隔物，作为 lipopolyplex 基因递送载体的组分。描述了一系列 PEG-氨基酸的短、高产路线：这些 PEG-氨基酸可以以不同的组合使用，通过使用标准固相合成技术提供具有不同长度 PEG 间隔物的双功能肽。使用这些双功能肽配制了一系列 lipopolyplexes，并评估了它们的转染特性。对具有最佳转染特性的复合物的动态光散射测量表明，在磷酸盐缓冲盐水中，该复合物比使用缺乏短 PEG 间隔物的类似肽配制的复合物要稳定得多，并且聚集得更慢。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2008
• 整合素受体靶向的抗癌偶联物
  申请人：高瑞耀业（北京）科技有限公司

  公开号：CN107854693B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种多臂的、由水溶性聚合物修饰的靶向药物偶联物的庚烷磺酸盐，该药物偶联物具有如下结构式：该偶联物典型的庚烷磺酸盐包括一至八分子的庚烷磺酸盐。优选每个支链分别结合两分子庚烷磺酸盐的偶联物，该优选的偶联物为八分子庚烷磺酸盐。本发明为一个多臂聚合物修饰的靶向抗癌偶联物，其中，水溶性的聚合物修饰可增强该偶联物的水溶性，提高载药量；靶向分子增加靶向性，使其在目标组织的浓度更高。
• MULTI-ARM TARGETING ANTI-CANCER CONJUGATE
  申请人：BrightGene Bio-Medical Technology Co., Ltd.

  公开号：US20210008218A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  A multi-branched dnig conjugate of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In the formula, R is an organic center, POLY is a polymer, L is a multivalent linker, T is a targeting molecule, D is an active agent, and q is any integer between 3 and 8. The symbol “*” in L represents a junction point of the multivalent linker L and the targeting molecule T, “#” represents a junction point of the multivalent linker L and the active agent D, and “%” represents a junction point of the multivalent linker L and POLY. 1 is any integer between 2 and 20, and m and n are each an integer between 0 and 10. T is iRGD, cRGD, tLyp-1, Lyp-1, RPARPAR, Angiopep2, or GE11. D is a camptothecin drug.

  公式（I）的多支链药物结合物或其药学上可接受的盐。在公式中，R是一个有机中心，POLY是一种聚合物，L是一种多价连接剂，T是一种靶向分子，D是一种活性药物，q是介于3和8之间的任意整数。L中的符号“*”表示多价连接剂L和靶向分子T的连接点，“＃”表示多价连接剂L和活性药物D的连接点，“％”表示多价连接剂L和POLY的连接点。1是介于2和20之间的任意整数，m和n分别是介于0和10之间的整数。T是iRGD，cRGD，tLyp-1，Lyp-1，RPARPAR，Angiopep2或GE11。D是一种喜树碱类药物。
• Materials for the delivery of biologically-active material to cells
  申请人：Hailes Claire Helen

  公开号：US20050245446A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention provides a lipid of general formula (I) or (II): wherein X 1 , X 2 and R 1 to R 5 are as defined herein. Such lipids are used to form complexes with a biologically-active material such as a nucleic acid, peptide or small molecule for delivering the biologically-active material to cells. The complexes may incorporate an integrin-binding peptide and, when the biologically-active material is DNA, thereby constitute a LID complex.

  该发明提供了一种通式为(I)或(II)的脂质：其中，X1、X2和R1至R5的定义如本文所述。这些脂质用于与生物活性物质，如核酸、肽或小分子形成复合物，以将生物活性物质传递到细胞内。这些复合物可以包含整合素结合肽，并且当生物活性物质为DNA时，因此构成LID复合物。
• Responsive Peptide Nanofibers with Theranostic and Prognostic Capacity
  作者：Bingbing Sun、Xiaoping Guo、Mei Feng、Shoupeng Cao、Haowen Yang、Hanglong Wu、Marleen H. M. E. van Stevendaal、Roy A. J. F. Oerlemans、Jinning Liang、Yiqiang Ouyang、Jan C. M. van Hest

  DOI：10.1002/anie.202208732

  日期：2022.9.19

  A PEGylated porphyrin-peptide (PHHPEG6) building block self-assembled into nanofibers (NFs), which formed aggregates in the acidic tumor microenvironment. The pH-induced aggregation of PHHPEG6 NFs resulted in enhanced 1O2 generation efficiency and prolonged tumor retention, thus enabling control over the entire PDT process, from the visualization of photosensitizer accumulation to actual PDT and subsequent

  聚乙二醇化卟啉肽 (PHHPEG 6 ) 结构单元自组装成纳米纤维 (NF)，在酸性肿瘤微环境中形成聚集体。 pH 诱导的 PHHPEG 6 NF 聚集导致1 O 2生成效率增强并延长肿瘤保留时间，从而能够控制整个 PDT 过程，从光敏剂积累的可视化到实际的 PDT 以及随后的治疗效果评估。