3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol | 29957-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol
• CAS: 29957-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SVUVHZLDRIDSQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4a-(tert-butylperoxy)-8-methyl-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化同色胺的化学选择性串联氧化为过氧-和环氧四氢吡啶并吲哚胺。

  摘要：

  我们在温和的条件下开发了高碘含量的次碘酸催化的同型色胺衍生物对过氧四氢吡啶并吲哚胺的串联脱氧过氧化环化反应。在机理研究过程中，我们发现在TEMPO作为添加剂存在下，串联氧化环化/环氧化作为意外反应进行。在C-2位的高色胺的分子内氧化氨基环化反应将产生四氢吡啶并吲哚，这是两个反应的共同中间体。对照实验表明，虽然在C-3位置与TBHP进行氧化偶联可能提供过氧吲哚类化合物，但宜将TEMPO +，这可能是由次碘酸盐催化的TEMPO在C-3位置原位生成的，然后被消除和环氧化而生成环氧吲哚。这一偶然发现促使我们通过简单地改变反应条件来开发过氧-和环氧吲哚的化学选择性发散合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03001
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-L-Trp 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪的合成，结构活性关系和生物学性质，结合强效的多巴胺D2受体拮抗作用和强效的5-羟色胺再摄取抑制作用的新型潜在抗精神病药。

  摘要：

  合成了一系列新颖的双环1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪，并评估了与多巴胺D（2）受体和5-羟色胺再摄取位点的结合。这类化合物被证明是有效的体外多巴胺D（2）受体拮抗剂，此外还具有作为5-羟色胺再摄取抑制剂的高活性。一些主要代表在口服阿扑吗啡诱导的爬升的拮抗作用和5-HTP诱导的小鼠行为的拮抗作用中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。根据临床前数据，8- {4- [3-（5-氟-1H-吲哚-3-基）丙基]哌嗪-1-基} -4H-苯并[1,4]恶嗪-（R选择）-2-甲基-3-酮（45c，SLV314）进行临床开发。体外和体内研究表明45c具有良好的药代动力学特性和较高的CNS血浆比例。

  DOI：

  10.1021/jm050148z

文献信息

• Rare Metal-Free Photo-Aerobic Intramolecular Dehydrogenative Cyclization Reaction towards Polycyclic Heteroarenes
  作者：Eiji Yamaguchi、Yusuke Sudo、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201600291

  日期：2016.10.20

  We have achieved a rare‐metal‐free photo‐aerobic intramolecular dehydrogenative coupling reaction from two C—H bonds of indole with malonate. This catalytic system proceeded at room temperature under visible light irradiation with oxygen in the air as a terminal oxidant, and the cyclization products were obtained in good to excellent yields.

  我们通过吲哚与丙二酸的两个CH键实现了无金属的无氧好氧分子内脱氢偶联反应。该催化体系在室温下在可见光照射下以空气中的氧作为末端氧化剂进行，并以良好至极好的收率获得环化产物。
• Radical-Mediated Dearomatization of Indoles with Sulfinate Reagents for the Synthesis of Fluorinated Spirocyclic Indolines
  作者：Dmytro Ryzhakov、Maxime Jarret、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03155

  日期：2017.12.1

  introduction of trifluoromethyl and 1,1-difluoroethyl radicals, generated from their corresponding sulfinate salts, into the C2 position of indole derivatives allows the diastereoselective synthesis of three-dimensional 3,3-spirocyclic indolines over C–H functionalized indoles.

  由它们相应的亚磺酸盐生成的三氟甲基和1,1-二氟乙基脱芳香基引入到吲哚衍生物的C2位置，可以在C–H功能化的吲哚上进行非对映选择性的三维3,3-螺环二氢吲哚合成。
• A Simple and Broadly Applicable C−N Bond Forming Dearomatization Protocol Enabled by Bifunctional Amino Reagents
  作者：Xiaofeng Ma、Joshua J. Farndon、Tom A. Young、Natalie Fey、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201708176

  日期：2017.11.13

  A C-N bond forming dearomatization protocol with broad scope is outlined. Specifically, bifunctional amino reagents are used for sequential nucleophilic and electrophilic C-N bond formations, with the latter effecting the key dearomatization step. Using this approach, γ-arylated alcohols are converted to a wide range of differentially protected spirocyclic pyrrolidines in just two or three steps.

  概述了具有广泛范围的 CN 键形成脱芳构化方案。具体来说，双功能氨基试剂用于顺序亲核和亲电CN键形成，后者影响关键的脱芳构化步骤。使用这种方法，只需两到三个步骤即可将 γ-芳基化醇转化为各种差异保护的螺环吡咯烷。
• Antimony (III) Sulfate Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Disubstitutedindoles
  作者：A. Srinivasa、K. M. Mahadevan、P. Prabhakara Varma、A. Sudhakara

  DOI：10.1080/10426500802388250

  日期：2009.7.13

  using antimony (III) sulfate as the catalyst. Good yields were obtained after reacting phenylhydrazines hydrochlorides and ketones in refluxing methanol. The exclusive formation of 2,3- disubstituted indoles was observed in the reaction of ethyl methyl ketone with phenylhydrazines. One-pot synthesis of indole-3-propanol using dihydropyran has also been described. The use of reusable antimony (III)

  通过使用硫酸锑 (III) 作为催化剂，开发了一种新型的单锅 Fischer 吲哚合成方法。苯肼盐酸盐和酮在回流的甲醇中反应后获得了良好的收率。在乙基甲基酮与苯肼的反应中观察到2,3-二取代吲哚的唯一形成。还描述了使用二氢吡喃一锅法合成吲哚-3-丙醇。使用可重复使用的硫酸锑 (III) 作为催化剂使该方法既经济又环保。
• A General Synthesis of Substituted Indoles from Cyclic Enol Ethers and Enol Lactones
  作者：Kevin R. Campos、Jacqueline C. S. Woo、Sandra Lee、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1021/ol036113f

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] X = CH2, C[double bond]O, R2 = H, alkyl. A general method was developed for the one-pot synthesis of highly functionalized indoles from simple, commercially available aryl hydrazines and cyclic enol ethers. Enol lactones were also used as substrates, affording substituted indole acetic acid or indole propionic acid derivatives. This procedure affords 2,3-disubstituted indoles as

  [反应：见正文] X ＝ CH 2，C [双键] O，R 2 ＝ H，烷基。已开发了一种通用方法，用于从简单的市售芳基肼和环状烯醇醚一锅合成高官能化的吲哚。烯醇内酯也用作底物，提供取代的吲哚乙酸或吲哚丙酸衍生物。该方法由适当取代的烯醇醚或烯醇内酯得到2，3-二取代的吲哚，作为单一的区域异构体。该方法在抗偏头痛药物舒马曲坦和消炎药消炎痛的有效合成中得到了强调。