α-(2-Nitro-benzyliden)-benzoylessigsaeure-aethylester | 102028-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-(2-Nitro-benzyliden)-benzoylessigsaeure-aethylester
• 英文别名: ethyl 2-benzoyl-3-(2-nitrophenyl)acrylate；Ethyl 2-benzoyl-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 102028-73-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: DWRIXGMCPXRTRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-Nitro-benzyliden)-benzoylessigsaeure-aethylester 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82 %的产率得到ethyl 2-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼化镍促进还原环化合成喹啉和喹啉-2(1H)-酮衍生物

  摘要：

  公开了一种温和且有效的合成不同取代的喹啉和喹啉-2-酮衍生物的方法。原位生成的硼化镍被证明是还原环化反应的有效促进剂。广泛的底物范围、温和的反应条件、稳定的产率和广泛的官能团耐受性是新发现的反应的其他显着特征。采用这种分子内还原环化方案，可以制备毫克至多克规模的大量喹啉和喹啉-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2116-5206
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 乙酸酐 、 氯化铟 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 α-(2-Nitro-benzyliden)-benzoylessigsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  硼化镍促进还原环化合成喹啉和喹啉-2(1H)-酮衍生物

  摘要：

  公开了一种温和且有效的合成不同取代的喹啉和喹啉-2-酮衍生物的方法。原位生成的硼化镍被证明是还原环化反应的有效促进剂。广泛的底物范围、温和的反应条件、稳定的产率和广泛的官能团耐受性是新发现的反应的其他显着特征。采用这种分子内还原环化方案，可以制备毫克至多克规模的大量喹啉和喹啉-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2116-5206

文献信息

• Catalysis by L-Lysine: A Green Method for the Condensation of Aromatic Aldehydes with Acidic Methylene Compounds in Water at Room Temperature
  作者：Yan Zhang、Cuizhi Sun、Jun Liang、Zhicai Shang

  DOI：10.1002/cjoc.201090373

  日期：2010.11

  The condensation of aromatic aldehydes with acidic methylene compounds such as ethyl benzoylacetate, 2,4‐pentanedione and dimedone proceeded efficiently in pure water in the presence of L‐lysine at room temperature. Interestingly, there are two different reaction mechanisms taking place under the same green catalyst system. This provides a green and mild synthetic method for the preparation of these

  与酸性亚甲基的芳香醛的缩合如苯甲酰基乙酸乙酯，2,4-化合物如-戊二酮和双甲酮中的存在于纯水中有效地进行大号赖氨酸在室温下。有趣的是，在同一绿色催化剂体系下有两种不同的反应机理。这为制备这两类化合物提供了一种绿色且温和的合成方法。
• A Systematic Study on Knoevenagel Reaction and Nazarov Cyclization of Less Reactive Carbonyl Compounds Using Rare Earth Triflates and Its Applications
  作者：A. Ilangovan、S. Muralidharan、S. Maruthamuthu

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.6.1000

  日期：2011.12.20

  A systematic study of Knoevenagel reaction and Nazarov cyclization was made on variety of less reactive carbonyl compounds such as $\beta}$-ketoesters, 1,3-diketones and cyclic active methylene compounds using $Yb(OTf)_3$ as the catalyst. Recycling study confirms reusability of the catalyst without much loss of activity.

  系统研究了在使用$Yb(OTf)_3$作为催化剂的情况下，$\beta}$-酮酯、1,3-二酮和环状活性亚甲基化合物等各种低反应性羰基化合物上的Knoevenagel反应和Nazarov环化反应。回收研究证实了催化剂的可重复使用性，且活性损失不大。
• Thiourea catalysed reduction of α-keto substituted acrylate compounds using Hantzsch ester as a reducing agent in water
  作者：Guanglin Weng、Xiaobo Ma、Dongmei Fang、Ping Tan、Lijiao Wang、Linlin Yang、Yuanyuan Zhang、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c7ra00995j

  日期：——

  The first method for the reduction of α-keto substituted acrylate compounds by Hantzsch ester in water under the catalysis of thiourea has been developed. The products were isolated in moderate to high yields (38–95%). These products are important intermediates in the synthesis of a series of natural products and other biologically active molecules.

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。
• Highly chemoselective transfer hydrogenation of the C C bonds of α-Keto substituted acrylate compounds catalyzed by an Iridium-TsEN complex in water
  作者：Ala' Ahmad、Crystal Wong、Jordan Chapin、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154904

  日期：2024.1

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• 697. Substituent interactions in ortho-substituted nitrobenzenes. Part III
  作者：J. D. Loudon、I. Wellings

  DOI：10.1039/jr9600003470

  日期：——