Fmoc-DL-（2-噻吩基）甘氨酸 | 211682-11-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-DL-（2-噻吩基）甘氨酸
• 英文名称: 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-(thiophen-2-yl)acetic acid
• 英文别名: Fmoc-DL-(2-thienyl)glycine；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-thiophen-2-ylacetic acid
• CAS: 211682-11-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 379.436
• InChiKey: DOQXSEXNUPRHPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-α-氨基噻吩-2-醋酸 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到Fmoc-DL-（2-噻吩基）甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  基于结构的 FK506 结合蛋白选择性启用基序的发现 51

  摘要：

  近年来，FKBP51 的选择性抑制已成为慢性疼痛、肥胖诱发的糖尿病或抑郁症的一种可能治疗方法。所有目前已知的先进 FKBP51 选择性抑制剂，包括广泛使用的 SAFit2，都包含一个环己基残基作为关键基序，以实现对最接近的同系物和抗靶标 FKBP52 的选择性。在基于结构的 SAR 探索期间，我们出人意料地发现噻吩是高效的环己基取代部分，它保留了 FKBP51 的 SAFit 型抑制剂相对于 FKBP52 的强选择性。共晶结构表明，含噻吩的部分通过稳定FKBP51 的Phe 67翻转构象来实现选择性。我们最好的化合物，19b, 在生物化学上以及在哺乳动物细胞中有效地结合 FKBP51，使初级感觉神经元中的 TRPV1 脱敏，并且在小鼠中具有可接受的 PK 曲线，表明它可用作在神经性疼痛动物模型中研究 FKBP51 的新型工具化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00249