7-methoxy-10H-pyrido<3,4-b>carbazole-5,11-quinone | 86335-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-10H-pyrido<3,4-b>carbazole-5,11-quinone
• 英文别名: 7-methoxy-5H-pyrido[3,4-b]carbazole-5,11(10H)-dione；7-methoxy-10H-pyrido[3,4-b]carbazole-5,11-dione；7-Methoxy-5H-pyrido(3,4-b)carbazole-5,11(10H)-dione
• CAS: 86335-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 278.267
• InChiKey: MJHDBWWEMIGWGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-10H-pyrido<3,4-b>carbazole-5,11-quinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-methoxy-11-methyl-10H-pyrido[3,4-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA

  摘要：

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。

  公开号：

  WO2022055922A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-5-methoxyindol-3-yl 3-carbethoxy-4-pyridyl ketone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到7-methoxy-10H-pyrido<3,4-b>carbazole-5,11-quinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of the 10H-pyrido[3,4-b]carbazole ring system. Syntheses of isoellipticine and 7-methoxyisoellipticine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a012

文献信息

• Total Synthesis of Ellipticine Quinones, Olivacine, and Calothrixin B
  作者：Nagarajan Ramkumar、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/jo402593w

  日期：2014.1.17

  A direct route to the synthesis of biologically active ellipticine quinones, olivacine, and calothrixin B is described. The prominent key steps involved are Friedel–Crafts hydroxyalkylation followed by oxidation and directed ortho-lithiation reactions of readily available indole-2-carboxylate esters with appropriately substituted pyridine and quinoline carboxaldehydes.

  描述了合成具有生物活性的玫瑰树碱醌，奥利瓦辛和钙黄霉素B的直接途径。涉及的主要关键步骤是Friedel-Crafts羟烷基化，然后进行氧化，以及容易获得的吲哚-2-羧酸酯与适当取代的吡啶和喹啉羧醛的直接邻位锂化反应。