7-methoxy-10H-pyrido<3,4-b>carbazole-5,11-quinone | 86335-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-10H-pyrido<3,4-b>carbazole-5,11-quinone
• 英文别名: 7-methoxy-5H-pyrido[3,4-b]carbazole-5,11(10H)-dione；7-methoxy-10H-pyrido[3,4-b]carbazole-5,11-dione；7-Methoxy-5H-pyrido(3,4-b)carbazole-5,11(10H)-dione
• CAS: 86335-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 278.267
• InChiKey: MJHDBWWEMIGWGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-10H-pyrido<3,4-b>carbazole-5,11-quinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-methoxy-11-methyl-10H-pyrido[3,4-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA

  摘要：

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。

  公开号：

  WO2022055922A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-5-methoxyindol-3-yl 3-carbethoxy-4-pyridyl ketone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到7-methoxy-10H-pyrido<3,4-b>carbazole-5,11-quinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of the 10H-pyrido[3,4-b]carbazole ring system. Syntheses of isoellipticine and 7-methoxyisoellipticine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a012

文献信息

• Total Synthesis of Ellipticine Quinones, Olivacine, and Calothrixin B
  作者：Nagarajan Ramkumar、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/jo402593w

  日期：2014.1.17

  A direct route to the synthesis of biologically active ellipticine quinones, olivacine, and calothrixin B is described. The prominent key steps involved are Friedel–Crafts hydroxyalkylation followed by oxidation and directed ortho-lithiation reactions of readily available indole-2-carboxylate esters with appropriately substituted pyridine and quinoline carboxaldehydes.

  描述了合成具有生物活性的玫瑰树碱醌，奥利瓦辛和钙黄霉素B的直接途径。涉及的主要关键步骤是Friedel-Crafts羟烷基化，然后进行氧化，以及容易获得的吲哚-2-羧酸酯与适当取代的吡啶和喹啉羧醛的直接邻位锂化反应。
• Efficient construction of the 10H-pyrido[3,4-b]carbazole ring system. Syntheses of isoellipticine and 7-methoxyisoellipticine
  作者：Mark G. Saulnier、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/jo00164a012

  日期：1983.8
• [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA
  申请人：EXPANSION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022055922A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Disclosed herein are compounds that selectively bind an expanded transcribed repeat r(G4C2)exp, prevent sequestration of RNA-binding proteins, and inhibit translation of repeat associated non-ATG (RAN) translation responsible for generation of toxic dipeptide repeats underlying diseases such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and frontotemporal dementia (FTD). The compounds and their pharmaceutical compositions are useful in treating a disease or condition characterized by an expanded G4C2 repeat RNA (r(G4C2)exp), such as ALS and FTD.

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。