2-Methyl-15-nitrocyclpentadecanone | 159528-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Methyl-15-nitrocyclpentadecanone
• 英文别名: 2-Methyl-15-nitrocyclopentadecan-1-one
• CAS: 159528-05-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃
• 分子量: 283.411
• InChiKey: GKDZWWXNWJLFMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-15-nitrocyclpentadecanone 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ballini Roberto, Palestini Corrado, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 31, S 5731-5734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocyclopentadecanone 、 碘甲烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-Methyl-15-nitrocyclpentadecanone
  参考文献：
  名称：

  Ballini, Roberto; Marcantoni, Enrico; Petrini, Marino, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1381 - 1384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new, highly efficient synthesis of conjugated nitrocycloalkenes
  作者：Roberto Ballini、Corrado Palestini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77291-1

  日期：1994.8

  α-nitrocycloalkanones and successive dehydration of the obtained β-nitroalkanols, by acetylation and dehydroacetylation with basic alumina/DMAP, in refluxing dichloromethane, affords, in one-pot procedure, conjugated nitrocycloalkenes.

  在回流的二氯甲烷中，通过碱性氧化铝/ DMAP的乙酰化和脱氢乙酰化作用，将硼氢化钠还原α-硝基环烷酮，然后将所得的β-硝基链烷醇连续脱水，一锅法制得共轭硝基环烯烃。