13-methyl-5,21-bis(phenylmethoxy)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-nonaene-12,14-dione | 174402-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13-methyl-5,21-bis(phenylmethoxy)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-nonaene-12,14-dione
• CAS: 174402-38-1
• 化学式: C₆₉H₅₉N₃O₉
• 分子量: 1074.24
• InChiKey: AGNFWYQOPHLCCR-QXYWCBKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-methyl-5,21-bis(phenylmethoxy)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-nonaene-12,14-dione 在 palladium dihydroxide 、 氢氧化钾 作用下， 生成 5Dzy21CO3L
  参考文献：
  名称：

  NB-506类似物的合成和生物活性：吲哚环上两个羟基位置的影响。

  摘要：

  在研究NB-506的6-N-氨基取代类似物的过程中，一种更有效的抗癌药物J-109,404（2），其中NB-506的甲酰基被1取代。报道了3-3-二羟基丙烷基团。进一步研究吲哚环2上两个羟基位置的进一步修饰，发现了2,10-二羟基类似物J-107,088（3），这是一种有前途的抗癌药物，其治疗范围比J-109404。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00595-8
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(7-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)-4-[7-phenylmethoxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione 在 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到13-methyl-5,21-bis(phenylmethoxy)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-nonaene-12,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of indolopyrrolocarbazole derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP1264836B1

文献信息

• Synthesis and biological activities of NB-506 analogues: Effects of the positions of two hydroxyl groups at the indole rings
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Teruki Honma、Ikuko Nishimura、Satoru Ito、Tomoko Yoshinari、Hiroharu Arakawa、Hiroyuki Suda、Hajime Morishima、Susumu Nishimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00595-8

  日期：1999.12

  course of a study of 6-N-amino-substituted analogues of NB-506 (1), a more potent anticancer drug, J-109,404 (2), in which the formyl group of NB-506 was replaced with a 1,3-dihydroxypropane group, was reported. A study of further modification in the positions of two hydroxyl groups at the indole rings of 2 resulted in the discovery of a 2,10-dihydroxy analogue, J-107,088 (3), which is a promising anticancer

  在研究NB-506的6-N-氨基取代类似物的过程中，一种更有效的抗癌药物J-109,404（2），其中NB-506的甲酰基被1取代。报道了3-3-二羟基丙烷基团。进一步研究吲哚环2上两个羟基位置的进一步修饰，发现了2,10-二羟基类似物J-107,088（3），这是一种有前途的抗癌药物，其治疗范围比J-109404。
• Processes for the preparation of indolopyrrolocarbazole derivatives
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1264836B1

  公开（公告）日：2004-12-01