1,2-dibromo-4,4-di(carboethoxy)-cyclopentene | 111513-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dibromo-4,4-di(carboethoxy)-cyclopentene
• 英文别名: 1,2,-Dibromo-4,4-di(carboethoxy)cyclopentene；diethyl 3,4-dibromocyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 111513-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 370.038
• InChiKey: VALVYUOFMVHOQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-4,4-di(carboethoxy)-cyclopentene 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 以5.7 g (85%)的产率得到环戊烯-1-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Substituted cyclopentadienyl compounds for the treatment of inflammation

  摘要：

  描述了一类用于治疗炎症和与炎症相关疾病的2,3-取代环戊-2,4-二烯基化合物。特别感兴趣的化合物由以下公式II定义：其中R.sup.1和R.sup.2中的每一个独立地选择自氢、低烷基、低羟基烷基、卤素、低卤代烷基、低烷氧羰基和羧基；以及R.sup.3到R.sup.12中的每一个独立地选择自氢、卤素、低烷基、低硫代烷基、氰基、羟基、巯基、低卤代烷基、低卤代烷氧基、低烷氧基、低羟基烷基、低烷氧基烷基、低烷基磺酰基、低卤代烷基磺酰基和磺酰胺基；条件是R.sup.5和R.sup.10不能同时为氢或甲氧基；或其药用盐或前药。

  公开号：

  US05418254A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3-dibromo-1,4-dichlorobut-2-ene 、 丙二酸二乙酯 生成 1,2-dibromo-4,4-di(carboethoxy)-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  LERSTRUP, K.;BAILEY, A.;MCCULLOUGH, R.;MAYS, M.;COWAN, D.;KISTENMACHER, T+, SYNTH. MET., 19,(1987) N 1-3, 647-652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2 diarylcyclopentenyl compounds for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05344991A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  A class of 1,2-diarylcyclopentenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I: ##STR1## wherein A is selected from ##STR2## each of R.sup.1 and R.sup.2 is independently selected from hydrido, methyl, ethyl, fluoro, hydroxymethyl, carbomethoxy, trifluoromethyl, carboxyl and fluoromethyl; wherein each of R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6 through R.sup.9, R.sup.11 and R.sup.12 is independently selected from hydrido, methyl, fluoro and chloro; and wherein each of R.sup.5 and R.sup.10 is independently selected from hydrido, fluoro, chloro, bromo, iodo, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, cyano, trifluoromethyl, hydroxymethyl, methoxymethyl, methylsulfonyl and sulfamyl; provided that when A is ##STR3## R.sup.5 cannot be hydrido when R.sup.10 is selected from hydrido, cyano, halo, methyl, trifluoromethyl and methoxy; further provided that R.sup.10 cannot be hydrido when R.sup.5 is selected from cyano, halo, methyl, trifluoromethyl and methoxy; and further provided that R.sup.5 and R.sup.10 are not both methoxy; or a pharmaceutically suitable salt thereof.

  描述了一类1,2-二芳基环戊烯基化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由以下式I定义：其中A从中选择，每个R.sup.1和R.sup.2分别从氢、甲基、乙基、氟、羟甲基、羧甲氧基、三氟甲基、羧基和氟甲基中独立选择；其中每个R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6至R.sup.9、R.sup.11和R.sup.12从氢、甲基、氟和氯中独立选择；每个R.sup.5和R.sup.10从氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、硫醚基、氰基、三氟甲基、羟甲基、甲氧基甲基、甲磺酰基和磺酰氨基中独立选择；条件是当A是时，如果R.sup.5从氢、氰基、卤素、甲基、三氟甲基和甲氧基中选择，则R.sup.10不能是氢；进一步条件是当R.sup.5从氰基、卤素、甲基、三氟甲基和甲氧基中选择时，R.sup.10不能是氢；进一步条件是R.sup.5和R.sup.10不能同时是甲氧基；或其药用盐。
• Substituted cyclopentenes for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05663180A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  A class of 1,2-diarylcyclopentenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula III: ##STR1## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2 is independently selected from alkyl, hydrido, hydroxyalkyl, halo, haloalkyl, alkoxycarbonyl and carboxyl; wherein R.sup.5 is selected from alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl and sulfamyl; and wherein B is phenyl or pyridyl, wherein B is optionally substituted at a substitutable position with alkyl, halo, alkylthio, cyano, haloalkyl, alkoxy, hydroxyalkyl and alkoxyalkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类1,2-二芳基环戊烯基化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由以下式III定义：其中R.sup.1和R.sup.2中的每一个独立地选自烷基，氢代基，羟基烷基，卤素，卤代烷基，烷氧羰基和羧基；其中R.sup.5选自烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基和磺胺基；B选自苯基或吡啶基，其中B在可替换位置可选择性地用烷基，卤素，烷基硫，氰基，卤代烷基，烷氧基，羟基烷基和烷氧基烷基取代；或其药学上可接受的盐。
• Pyridyl substituted cyclopentadienes for the treatment of inflamation
  申请人：——

  公开号：US05576339A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  A class of 2,3-substituted cyclopenta-2,4-dienyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula II: ##STR1## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2 is independently selected from hydrido, lower alkyl, lower hydroxyalkyl, halo, lower haloalkyl, lower alkoxycarbonyl and carboxyl; and wherein each of R.sup.3 through R.sup.12 is independently selected from hydrido, halo, lower alkyl, lower alkylthio, cyano, hydroxyl, mercapto, lower haloalkyl, lower haloalkoxy, lower alkoxy, lower hydroxyalkyl, lower alkoxyalkyl, lower alkylsulfonyl, lower haloalkylsulfonyl and sulfamyl; provided R.sup.5 and R.sup.10 are not both hydrido or methoxy; or a pharmaceutically suitable salt or prodrug thereof.

  本文描述了一类2,3-取代环戊-2,4-二烯基化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由式II定义：##STR1## 其中R1和R2中的每个都是独立选择的，可以是氢、低烷基、低羟基烷基、卤素、低卤代烷基、低烷氧羰基和羧基；R3到R12中的每个都是独立选择的，可以是氢、卤素、低烷基、低烷基硫基、氰基、羟基、巯基、低卤代烷基、低卤代氧基烷基、低烷氧基、低羟基烷基、低烷氧基烷基、低烷基磺酰基、低卤代烷基磺酰基和磺酰胺基；前提是R5和R10不同时为氢或甲氧基；或其药学适用的盐或前药。
• [EN] 1,2-DIARYLCYCLOPENTENYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES DE 1,2-DIARYLCYCLOPENTENYLE SERVANT AU TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995011883A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) A class of 1,2-diarylcyclopentenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (III), wherein each of R1 and R2 is independently selected from alkyl, hydrido, hydroxyalkyl, halo, haloalkyl, alkoxycarbonyl and carboxyl; wherein R5 is selected from alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl and sulfamyl; and wherein B is phenyl or pyridyl, wherein B is optionally substituted at a substitutable position with alkyl, halo, alkylthio, cyano, haloalkyl, alkoxy, hydroxyalkyl and alkoxyalkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) Cette invention se rapporte à une classe de composés de 1,2-diarylcyclopentényle, ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, qui sont utiles pour traiter des inflammations et des troubles associés à des inflammations. Des composés particulièrement intéressants sont représentés par la formule (III), dans laquelle chacun des éléments R1 et R2 est choisi séparemment parmi alkyle, hydrido, hydroxyalkyle, halo, haloalkyle, alcoxycarbonyle et carboxyle; R5 est choisi parmi alkylsulfonyle, haloalkylsulfonyle et sulfamyle; et B représente phényle ou pyridyle, B étant éventuellement substitué en une position substituable par alkyle, halo, alkylthio, cyano, haloalkyle, alcoxy, hydroxyalkyle et alcoxyalkyle.

  1,2-二环戊二烯二甲氧基的有机化合物类别描述为用于治疗炎症及与炎症相关的疾病。具有特别吸引力的化合物由公式（III）定义，其中R1和R2各自从烷基、单质、羟基烷基、卤素、卤素烷基、甲氧基羰基和羰基中选择；其中R5从烷基硫酸酯、卤素烷基硫酸酯和硫胺基中选择；以及B为苯基或吡咯基，其中B可在可选的取代位点上用烷基、卤素、烷基硫、羰基、卤素烷基、醇基、羟基烷基和醇基烷基取代，或以药用 acceptable 盐形式存在。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPENTADIENYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES CYCLOPENTADIENYLE SUBSTITUES POUR LE TRAITEMENT D'INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995030656A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) A class of 2,3-substituted cyclopenta-2,4-dienyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (II), wherein each of R1 and R2 is independently selected from hydrido, lower alkyl, lower hydroxyalkyl, halo, lower haloalkyl, lower alkoxycarbonyl and carboxyl; and wherein each of R3 rhrough R12 is independently selected from hydrido, halo, lower alkyl, lower alkylthio, cyano, hydroxyl, mercapto, lower haloalkyl, lower haloalkoxy, lower alkoxy, lower hydroxyalkyl, lower alkoxyalkyl, lower alkylsulfonyl, lower haloalkylsulfonyl and sulfamyl; provided R5 and R10 are not both hydrido or methoxy; or a pharmaceutically suitable salt or prodrug thereof. One of the two substituted phenyl groups can be replaced by a substituted pyridine group.(FR) L'invention concerne une classe de composés du type cyclopenta-2,4-diényle substitué dans les positions 2 et 3, qui sont utiles pour le traitement d'inflammations et de troubles liés aux inflammations. Les composés qui sont particulièrement intéressants sont ceux ayant la formule (II). Dans cette formule, R1 et R2 sont choisis d'une manière indépendante parmi les groupes: hydrido, alkyle inférieur, hydroxyalkyle inférieur, halo, haloalkyle inférieur, alcoxycarbonyle inférieur et carboxyle. R3 à R12 sont choisis chacun d'une manière indépendante parmi les groupes: hydrido, halo, alkyle inférieur, alkylthio inférieur, cyano, hydroxyle, mercapto, haloalkyle inférieur, haloalcoxy inférieur, alcoxy inférieur, hydroxyalkyle inférieur, alcoxyalkyle inférieur, alkylsulfonyle inférieur, haloalkylsulfonyle et sulfamyle, une condition à satisfaire étant que R5 et R10 ne soient pas tous deux des groupes hydrido ou méthoxy. L'invention concerne également les sels ou les promédicaments de ces composés qui sont acceptables sur le plan pharmaceutique. L'un des deux groupes phényle substitués peut être remplacé par un groupe pyridine substitué.

  一类2,3-取代的环戊二烯基化合物被描述为用于治疗炎症及其相关性疾病。其中，特别是定义了以下公式的化合物较为引人注目。在该公式中，R1和R2各自独立地从"hydrido"、"lower alkyl"、"lower hydroxyalkyl"、"halo"、"lower haloalkyl"、"lower alkoxy carbonyl"和"carboxyl"中选择；而R3至R12各自独立地从"hydrido"、"halo"、"lower alkyl"、"lower alkylthio"、"cyano"、"hydroxyl"、"mercapto"、"lower haloalkyl"、"lower haloalkoxy"、"lower alkoxy"、"lower hydroxyalkyl"、"lower alkoxyalkyl"、"lower alkylsulfonyl"、"lower haloalkylsulfonyl"和"sulfamyl"中选择；但须满足R5和R10并非同时为"hydrido"或"methoxy"。此外，该化合物的药用盐或促药剂形式也是适当的。另外，其中的两个取代的苯基之一可以用取代的吡咯基取代。