香豆素 337 | 55804-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 香豆素 337
• 中文别名: 香豆素337
• 英文名称: coumarin 337
• 英文别名: 4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraene-5-carbonitrile
• CAS: 55804-68-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: LGDDFMCJIHJNMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  409.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1262 (rough estimate)
• 最大波长(λmax)：
  442nm(EtOH)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38

制备方法与用途

用途：适于用作激光染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono(pentaamino(hydroxy)ruthenium(VIII)) mono(hexafluorophosphate(V)) hydrate 、 香豆素 337 以 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Coe, Benjamin J.; Chadwick, Gareth; Houbrechts, Stephan, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 10, p. 1705 - 1712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基久洛尼定-9-甲醛 在 哌啶 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 香豆素 337
  参考文献：
  名称：

  通过取代环化策略对活细胞中的苯酚进行高灵敏度的荧光探针

  摘要：

  在独特的硫酚介导的取代环化反应的基础上，合成了新型荧光探针1用于检测苯酚。与其他竞争性硫物种相比，探针1显示出420倍的荧光强度增强以及对苯硫酚的高度选择性和灵敏响应。该探针在10–140μM范围内表现出出色的线性关系，并且检测限低至29 nM。NMR光谱和ESI-MS支持探针1对PhSH的识别机制。此外，探针1已成功地用于检测活HepG2细胞中的硫酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130538

文献信息

• An aqueous molecular tube with polyaromatic frameworks capable of binding fluorescent dyes
  作者：Keita Hagiwara、Munetaka Akita、Michito Yoshizawa

  DOI：10.1039/c4sc02377c

  日期：——

  An aqueous polyaromatic tube binds two molecules of fluorescent dyes in water and the bound dye dimers exhibit unusual excimer-like emissions through efficient host–guest energy transfer.

  一种水性多芳香管在水中结合两分子荧光染料，结合的染料二聚体通过高效的宿主-客体能量转移展现出异常的激聚体样发射。
• A Minimalistic Coumarin Turn-On Probe for Selective Recognition of Parallel G-Quadruplex DNA Structures
  作者：Marco Deiana、Ikenna Obi、Måns Andreasson、Shanmugam Tamilselvi、Karam Chand、Erik Chorell、Nasim Sabouri

  DOI：10.1021/acschembio.1c00134

  日期：2021.8.20

  structures. We showed that this biocompatible ligand is able to selectively stabilize the G4 template resulting in slower DNA synthesis. By tracking individual DNA molecules, we demonstrated that the G4-stabilizing ligand perturbs DNA replication in cancer cells, resulting in decreased cell viability. Moreover, the fast-cellular entry of the probe enabled detection of nucleolar G4 structures in living

  G-四链体 (G4) DNA 结构在人类基因组中广泛存在，并且与端粒维持、基因调控和 DNA 复制等生物学重要过程有关。具有形成 G4 结构潜力的富含鸟嘌呤的序列普遍存在于癌基因的启动子区域，G4 位点现在被认为是抗癌治疗的有吸引力的靶点。然而，很少有关于通过一步合成很容易获得并且能够区分不同 G4 拓扑结构的小型“药物”光学 G4 报告基因的报道。在这里，我们提出了一种小型水溶性发光荧光探针，该探针具有简约的基于脒基香豆素的分子支架，可选择性地靶向平行 G4 结构而不是反平行和非 G4 结构。我们表明这种生物相容性配体能够选择性地稳定 G4 模板，从而导致 DNA 合成变慢。通过跟踪单个 DNA 分子，我们证明了 G4 稳定配体扰乱了癌细胞中的 DNA 复制，导致细胞活力降低。此外，探针的快速进入细胞能够检测活细胞中的核仁 G4 结构。最后，从探针的结构-活性关系中获得的见解为识别平行 G4
• Chemoselective Fluorgenic Molecular Linkers and Methods for Their Preparation and Use
  申请人：Wang Qian

  公开号：US20070224695A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention describes a bioconjugation strategy and compounds that are useful therein in which a fluorescent signal is produced when two molecular or supramolecular entities are linked by chemoselective combination of one linker having an azido or halide substituent group with another linker having a cyano or an alkyne substituent group. A kit is also provided.

  本发明描述了一种生物共轭策略和在其中有用的化合物，当两个分子或超分子实体通过一个含有偶氮基或卤素取代基的连接剂与另一个含有氰基或炔基取代基的连接剂进行化学选择性组合时，会产生荧光信号。同时还提供了一种试剂盒。
• Electroluminescent materials and devices
  申请人：Kathirgamanathan Poopathy

  公开号：US20070259208A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  An electroluminescent composition is provided comprising: (a) a compound of the general chemical formula (I): wherein M is lithium, sodium, potassium, rubidium, caesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, copper, silver, gold, zinc, boron, aluminum, gallium, indium, germanium, tin, antimony, lead, manganese, iron, ruthenium, osmium, cobalt, rhodium, iridium, nickel, palladium, platinum, cadmium or chromium; n is the valence of M; and R 1 , R 2 and R 3 can be the same or different, and are selected from hydrogen, a substituted or unsubstituted aliphatic group, a substituted or unsubstituted aromatic, heterocyclic or polycyclic ring structure, a fluorocarbon, a halogen or a nitrile group; and (b) a suitable dopant. The composition may be used in forming electroluminescent devices.

  提供了一种电致发光组合物，包括：（a）一种具有一般化学式（I）的化合物：其中M是锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铜、银、金、锌、硼、铝、镓、铟、锗、锡、锑、铅、锰、铁、钌、铑、铱、镍、钯、铂、镉或铬；n是M的价；R1、R2和R3可以相同也可以不同，并且选择自氢、取代或未取代的脂肪基、取代或未取代的芳香、杂环或多环环状结构、氟碳化合物、卤素或腈基；以及（b）适当的掺杂剂。该组合物可用于制造电致发光器件。
• LIGHT EMITTING ELEMENT
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP3478030A1

  公开（公告）日：2019-05-01

  To provide a light emitting device excellent in the external quantum efficiency. A light emitting device comprising an anode, a cathode, a first organic layer disposed between the anode and the cathode and a second organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the first organic layer is a layer containing a fluorescent low-molecular weight compound, and the second organic layer is a layer containing a crosslinked body of a cross-linkable polymer compound containing a constitutional unit having a group obtained by removing from a metal complex represented by the formula (1) a part or all of hydrogen atoms bonding directly to carbon atoms or hetero atoms constituting the metal complex, a cross-linkable constitutional unit having a cross-linkable group, and an aromatic amine constitutional unit: [wherein, M represents a palladium atom or the like. n1 represents an integer of 1 or more, and n2 represents an integer of 0 or more. E1 and E2 represent a carbon atom and the like. Ring L1 represents an aromatic hetero ring, and Ring L2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic hetero ring. A1-G1-A2 represents an anionic bidentate ligand.].

  提供一种外部量子效率极佳的发光器件。 一种发光器件，包括阳极、阴极、设置在阳极和阴极之间的第一有机层以及设置在阳极和阴极之间的第二有机层，其中第一有机层是含有荧光低分子量化合物的层、第二有机层是含有可交联聚合物化合物的交联体的层，该聚合物化合物含有一个构型单元，该构型单元具有通过从式（1）表示的金属络合物中除去直接与构成金属络合物的碳原子或杂原子成键的部分或全部氢原子而获得的基团、一个具有可交联基团的可交联构型单元和一个芳香胺构型单元： [n1 代表 1 或 1 以上的整数，n2 代表 0 或 0 以上的整数。E1 和 E2 代表碳原子等。环 L1 代表芳香杂环，环 L2 代表芳香烃环或芳香杂环。A1-G1-A2 代表阴离子双齿配体]。