(±)-4-(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)dihydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1,6a(6H)-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (±)-4-(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)dihydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1,6a(6H)-diol
• 英文别名: (3S,3aS,6S,6aR)-6-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-3,3a-diol
• 化学式: C₁₄H₁₆O₇
• 分子量: 296.277
• InChiKey: QEQWYWDHDIZHMQ-ULTHFGNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4-(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)dihydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1,6a(6H)-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 phrymarolin I
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phrymarolin I from (+)-Malic Acid

  摘要：

  (+)-Phrymarolin I 是由(R)-(+)-3-羟基丁内酯立体选择性合成的，而(R)-(+)-3-羟基丁内酯是由(+)-苹果酸制备的。与我们以前的合成方法相比，该方法反应步骤更少，更容易获得起始原料，因此效率更高。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.660
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)furan-2(5H)-one 在 potassium permanganate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (±)-4-(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)dihydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1,6a(6H)-diol
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃木脂素(±)-Phrymarolin II及其类似物的全合成及抗烟草花叶病毒活性

  摘要：

  Phrymarolin II 是一种从Phryma leptostachya L. 中分离出来的呋喃木酚素，具有 3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架。在此，我们报告了 (±)-Phrymarolin II ( 2 ) 的另一种全合成方法，该合成方法是从市售芝麻酚中分 9 个步骤进行的。合成的关键步骤包括锌介导的Barbier型烯丙基化和铜催化的异头O-芳基化。我们的全合成允许合成(±)-Phrymarolin II 的类似物。大多数衍生物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好至优异的体内活性。 (±)-Phrymarolin II ( 2 ) 以及化合物(±)- 31d和(±)- 31g表现出与市售宁南霉素相似或更高的活性，这表明Phrymarolin 木脂素是一类有前途的新型植物病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00763

文献信息

• NOESY Spectra of 1-Acetoxy-6-aryl-2-aryloxy-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes. Revision of the Absolute Configuration of (+)-Phrymarolin I
  作者：Eiji Taniguchi、Fumito Ishibashi

  DOI：10.1246/cl.1989.313

  日期：1989.2

  The absolute configuration of (+)-phrymarolin I was revised as (1S,2R,5R,6S) on the basis of its relative configuration established by comparison of the NOESY spectra of the stereoisomers.

  根据比较立体异构体的 NOESY 光谱所确定的相对构型，将 (+)-phrymarolin I 的绝对构型修正为 (1S,2R,5R,6S)。
• Total Synthesis and Anti-Tobacco Mosaic Virus Activity of the Furofuran Lignan (±)-Phrymarolin II and Its Analogues
  作者：Yuan Chi、Huan Zhou、Hong-Wei He、Yi-Dan Ma、Bo Li、Dan Xu、Jin-Ming Gao、Gong Xu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00763

  日期：2021.11.26

  total synthesis allowed the synthesis of analogues of (±)-phrymarolin II. Most derivatives displayed good to excellent in vivo activity against tobacco mosaic virus (TMV). (±)-Phrymarolin II (2) and compounds (±)-31d and (±)-31g exhibited similar or higher activity than commercial ningnanmycin, which indicated that phrymarolin lignans are a promising new class of plant virus inhibitors.

  Phrymarolin II 是一种从Phryma leptostachya L. 中分离出来的呋喃木酚素，具有 3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架。在此，我们报告了 (±)-Phrymarolin II ( 2 ) 的另一种全合成方法，该合成方法是从市售芝麻酚中分 9 个步骤进行的。合成的关键步骤包括锌介导的Barbier型烯丙基化和铜催化的异头O-芳基化。我们的全合成允许合成(±)-Phrymarolin II 的类似物。大多数衍生物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好至优异的体内活性。 (±)-Phrymarolin II ( 2 ) 以及化合物(±)- 31d和(±)- 31g表现出与市售宁南霉素相似或更高的活性，这表明Phrymarolin 木脂素是一类有前途的新型植物病毒抑制剂。
• Total Synthesis of (+)-Phrymarolin I from (+)-Malic Acid
  作者：Momotoshi Okazaki、Fumito Ishibashi、Yoshihiro Shuto、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1271/bbb.61.660

  日期：1997.1

  (+)-Phrymarolin I was stereoselectively synthesized from (R)-(+)-3-hydroxybutanolide that had been prepared from (+)-malic acid. The procedure is more efficient than our previous synthesis in terms of fewer reaction steps and the easier availability of the starting material.

  (+)-Phrymarolin I 是由(R)-(+)-3-羟基丁内酯立体选择性合成的，而(R)-(+)-3-羟基丁内酯是由(+)-苹果酸制备的。与我们以前的合成方法相比，该方法反应步骤更少，更容易获得起始原料，因此效率更高。