1-((1R,2R)-2-benzoylcyclopropyl)ethanone | 1231941-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((1R,2R)-2-benzoylcyclopropyl)ethanone
• 英文别名: Rqhgrxmwnhqfph-wdereuqcsa-；1-[(1R,2R)-2-benzoylcyclopropyl]ethanone
• CAS: 1231941-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: RQHGRXMWNHQFPH-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloro-2 phenyl-1 hexanedione-1,5 、 氢氧化钾 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POIRIER J. M.; HENNEQUIN L.; FOMANI M., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) NAI-JUIN, 436-448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Mechanism of Ylide-Mediated Cyclopropanations: Evidence for a Proton-Transfer Step and Its Effect on Stereoselectivity
  作者：Samantha L. Riches、Chandreyee Saha、Noelia Fontán Filgueira、Emma Grange、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja910631u

  日期：2010.6.9

  with chiral sulfur ylides. It had previously been found that semi-stabilized sulfonium ylides (e.g., Ph-stabilized) reacted with cyclic and acyclic enones and substituted acrylates with high ee and that stabilized sulfonium ylides (e.g., ester-stabilized) reacted with cyclic enones again with high ee. The current study has focused on the reactions of stabilized sulfonium ylides with acyclic enones

  在本文中，我们描述了迈克尔受体与手性硫叶立德环丙烷化的研究。先前已经发现，半稳定的锍叶立德（例如，Ph-稳定的）与环状和非环状烯酮以及取代的丙烯酸酯反应，具有高 ee 并且稳定的锍叶立德（例如，酯稳定的）再次与具有高 ee 的环烯酮反应. 目前的研究集中在稳定的锍叶立德与无环烯酮的反应上，这些反应出乎意料地降低了 ee。此外，在与甲基乙烯基酮 (MVK) 的反应中观察到 ee 与叶立德稳定性的明显相关性：酮稳定的叶立德产生 25% ee，酯稳定的叶立德产生 46% ee，酰胺稳定的叶立德产生 89% ee。据信，甜菜碱形成后，会出现一个不寻常的质子转移步骤，这会损害该过程的对映选择性。因此，在将稳定的叶立德添加到迈克尔受体后，甜菜碱中间体内的快速和可逆的分子内质子转移，在闭环之前，导致 ee 的侵蚀。最稳定的叶立德（酮）发生最大程度的质子转移。当用氘标记的锍叶立德进行相同的反应时，在所有情况下都观察到更高的
• DOYLE, M. P.;DOROW, R. L.;TAMBLYN, W. H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 21, 4059-4068
  作者：DOYLE, M. P.、DOROW, R. L.、TAMBLYN, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• POIRIER J. M.; HENNEQUIN L.; FOMANI M., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) NAI-JUIN, 436-448
  作者：POIRIER J. M.、 HENNEQUIN L.、 FOMANI M.

  DOI：——

  日期：——