(S)-tert-butyl (cyano(4-methoxyphenyl)methyl)carbamate | 1204705-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-tert-butyl (cyano(4-methoxyphenyl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(S)-cyano-(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1204705-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: NIWYPPKPSFAJAZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-Boc-4-甲氧基亚苄基胺 在 tetrabutoxytitanium 、 水 、 N-(2'-hydroxyphenyl)methyl-(S)-2-amino-3,3-dimethyl-butan-1-ol 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到(S)-tert-butyl (cyano(4-methoxyphenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  室温下亚胺的高度对映选择性钛催化氰化

  摘要：

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。

  DOI：

  10.1021/ol902540h

文献信息

• Asymmetric Strecker Reactions Catalyzed by Thiourea Phosphonium and Ammonium Salts
  作者：Hongyu Wang、Kaiye Wang、Yanfei Ren、Na Li、Bo Tang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700029

  日期：2017.6.6

  The application of asymmetric phase‐transfer catalysis to the Strecker reaction of ketimines was realized utilizing bifunctional thiourea‐phosphonium salts. The asymmetric Strecker reaction of aldimines was also realized utilizing quaternary ammonium salts derived from amino acids.

  利用双功能硫脲-phosph盐实现了不对称相转移催化在酮亚胺的Strecker反应中的应用。还利用衍生自氨基酸的季铵盐实现了亚胺的不对称Strecker反应。