(4E,8Z,12E)-8-Fluoro-4,9,12,15,15-pentamethyl-19-trimethylsilanyl-nonadeca-4,8,12-trien-17-ynenitrile | 160716-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (4E,8Z,12E)-8-Fluoro-4,9,12,15,15-pentamethyl-19-trimethylsilanyl-nonadeca-4,8,12-trien-17-ynenitrile
• 英文别名: (4E,8Z,12E)-8-fluoro-4,9,12,15,15-pentamethyl-19-trimethylsilylnonadeca-4,8,12-trien-17-ynenitrile
• CAS: 160716-35-8
• 化学式: C₂₇H₄₄FNSi
• 分子量: 429.737
• InChiKey: IWHMKCGIPIEGTH-RQVKQXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8Z,12E)-8-Fluoro-4,9,12,15,15-pentamethyl-19-trimethylsilanyl-nonadeca-4,8,12-trien-17-ynenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (4E,8E,12Z,16E)-12-Fluoro-4,8,13,16,19,19-hexamethyl-23-trimethylsilanyl-tricosa-4,8,12,16-tetraen-21-ynal
  参考文献：
  名称：

  Chiral Acetal-Initiated Asymmetric Pentacyclization. Enantioselective Synthesis of 18.alpha.(H)-Oleananes

  摘要：

  Fluorine-assisted asymmetric pentacyclization of (S,S)-acetal 3 gave 18 alpha(H)-oleanane 28b as the major product in 59% isolated yield (86.5% de) and with retention of the fluorine atom at C13.

  DOI：

  10.1021/jo00100a009
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2-fluoro-3,6,9,9-tetramethyl-1,6(E)-tridecadien-11-yne 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4E,8Z,12E)-8-Fluoro-4,9,12,15,15-pentamethyl-19-trimethylsilanyl-nonadeca-4,8,12-trien-17-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Chiral Acetal-Initiated Asymmetric Pentacyclization. Enantioselective Synthesis of 18.alpha.(H)-Oleananes

  摘要：

  Fluorine-assisted asymmetric pentacyclization of (S,S)-acetal 3 gave 18 alpha(H)-oleanane 28b as the major product in 59% isolated yield (86.5% de) and with retention of the fluorine atom at C13.

  DOI：

  10.1021/jo00100a009