N-benzyl-2-[7-(4-nitrophenyl)-3,7-dihydropyrano[3,2-e]indol-1-yl]ethanamine | 1202655-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: N-benzyl-2-[7-(4-nitrophenyl)-3,7-dihydropyrano[3,2-e]indol-1-yl]ethanamine
• CAS: 1202655-79-5
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₃
• 分子量: 425.487
• InChiKey: QWIOLWXEKBWCLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-benzyl-9-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraen-7-ol 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到N-benzyl-2-[7-(4-nitrophenyl)-3,7-dihydropyrano[3,2-e]indol-1-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过 Nb-苄基血清素的碱基促进 Pictet-Spengler 反应轻松合成吡喃并[3,2-e]吲哚

  摘要：

  A novel and simple protocol for the synthesis of 1-(2-aminoethyl)pyrano[3,2-e]indole derivatives has been developed using the Pictet-Spengler reaction of N-b-benzylserotonin with alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of Et3N in 2-propanol or MeOH.

  DOI：

  10.3987/com-11-12144

文献信息

• Concise Synthesis of (±)-Aurantioclavine through a Base-Promoted Pictet-Spengler Reaction
  作者：Koji Yamada、Yuichi Namerikawa、Tomohiro Haruyama、Yoshihisa Miwa、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.200900742

  日期：2009.11

  A concise total synthesis of (±)-aurantioclavine (1) was completed in three steps through the base-promoted Pictet–Spengler reaction of Nb-benzylserotonin with 3-methylbut-2-enal. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过碱基促进的 Nb-苄基羟色胺与 3-甲基丁-2-烯醛的 Pictet-Spengler 反应，分三步完成了 (±)-aurantioclavine (1) 的简明全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Facile Synthesis of Pyrano[3,2-e]indoles via the Base-Promoted Pictet-Spengler Reaction of Nb-Benzylserotonin
  作者：Minoru Ishikura、Koji Yamada、Sayaka Yamaguchi、Noriyuki Hatae、Takumi Abe、Tatsunori Iwamura

  DOI：10.3987/com-11-12144

  日期：——

  A novel and simple protocol for the synthesis of 1-(2-aminoethyl)pyrano[3,2-e]indole derivatives has been developed using the Pictet-Spengler reaction of N-b-benzylserotonin with alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of Et3N in 2-propanol or MeOH.