Gona-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-one,13-ethyl-3-methoxy-,(?脿)-(8CI,9CI) | 848-07-7

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: Gona-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-one,13-ethyl-3-methoxy-,(?脿)-(8CI,9CI)
• 英文名称: (+/-)-13-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-one
• 英文别名: dl-3-Methoxy-13β-ethyl-gona-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-on；3-Methoxy-18-methylestra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-on；Einecs 212-697-0；13-ethyl-3-methoxy-7,11,12,16-tetrahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 848-07-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: ZKFDNQOPOKFLFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gona-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-one,13-ethyl-3-methoxy-,(?脿)-(8CI,9CI) 在 镍 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 乙基三烯酮
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光的13-β-乙基gon烷的合成。

  摘要：

  在合成 18-甲基雌二醇 3-甲醚的过程中，观察到 18 位上的甲基产生了立体效应。研究发现，乙二胺是受阻酮乙炔化反应的良好溶剂。由 1-乙烯基-6-甲氧基-1-四氢萘酚和 2-乙基-1，3-环戊二酮合成了外消旋和光学活性的 17β-羟基-13β，17α-二乙基贡-4-烯-3-酮。右旋二乙基庚烯酮和相应的外消旋二乙基庚烯酮显示出很强的合成代谢活性，而左旋化合物则没有生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1289
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-环戊二酮 在 三乙烯二胺 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 生成 Gona-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-one,13-ethyl-3-methoxy-,(?脿)-(8CI,9CI)
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光的13-β-乙基gon烷的合成。

  摘要：

  在合成 18-甲基雌二醇 3-甲醚的过程中，观察到 18 位上的甲基产生了立体效应。研究发现，乙二胺是受阻酮乙炔化反应的良好溶剂。由 1-乙烯基-6-甲氧基-1-四氢萘酚和 2-乙基-1，3-环戊二酮合成了外消旋和光学活性的 17β-羟基-13β，17α-二乙基贡-4-烯-3-酮。右旋二乙基庚烯酮和相应的外消旋二乙基庚烯酮显示出很强的合成代谢活性，而左旋化合物则没有生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1289

文献信息

• Total Synthesis with a Chirogenic Opening Move Demonstrated on Steroids with Estrane or 18a-Homoestrane Skeleton
  作者：Gerhard Quinkert、Michael Del Grosso、Astrid Döring、Wolfgang Döring、Ralf I. Schenkel、Markus Bauch、Gernot T. Dambacher、Jan W. Bats、Gottfried Zimmermann、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/hlca.19950780524

  日期：1995.8.9

  A concept of first choice for the synthesis of the title compounds had been proposed by Dane in the late 1930s. It was soon turned down, because the opening move–a chirogenic Diels-Alder reaction – did not work. With Lewis acids as mediators, however, a successful start has been achieved now. With Ti complexes of chelating ligands (Seebach's TADDOLs (= α,α,α′,α′-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols))

  Dane在1930年代后期提出了合成标题化合物的首选方法。很快就被拒绝了，因为开场动作–致色Diels - Alder反应–无效。但是，以路易斯酸为介质，现在已经取得了成功的开始。使用螯合配体的Ti络合物（Seebach 's TADDOLs（=α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）），确实发生了所需加合物的对映选择性形成。已经完成了2和3a的有效总合成。
• E. Dane's route to estrone revisited
  作者：Gerhard Quinkert、Michael del Grosso、Astrid Bucher、Jan W. Bats、Gerd Dürner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92705-9

  日期：1991.7

  The chirogenic Diels/Alder reactions of the general pattern AB + D --> ABCD, (i): 2 + 3 --> rac-8a (major) + rac-9a (minor) (85%), (ii): 2 + 10a --> rac-11a (89%), and (iii): 2 + 10b --> rac-11b (90%), now have been accomplished in the presence of Lewis acid, (i): BF3.OEt2, (ii) or (iii): TiCl4. Case (iii) may be used as the initial move towards (+/-)-norgestrel (rac-14).
• An enantioselective version of the AB+B→ABCD-type steroid total synthesis
  作者：Gerhard Quinkert、Michael del Grosso、Astrid Bucher、Markus Bauch、Wolfgang Döring、Jan W Bats、Gerd Dürner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92517-6

  日期：1992.6

  Diene 1 and dienophile 4a in a Diels/Alder reaction mediated by a chiral ligand-modified Lewis acid enantioselectively furnish adduct 5a (chem. yield. 64%, e.e.: 73%), which after partial deoxygenation and final enantioselection by recrystallization affords 5b. The latter compound can easily be converted via Torgov's pentaenone 6a into estrogens or progestogens.
• Totally Synthetic Steroid Hormones. VII.¹ Some (±)-8α-Estrane and (±)-13β-Alkyl-8α-gonane Derivatives
  作者：G. C. Buzby、E. Capaldi、G. H. Douglas、D. Hartley、D. Herbst、G. A. Hughes、K. Ledig、J. McMenamin、T. Pattison、Herchel Smith、C. R. Walk、G. R. Wendt

  DOI：10.1021/jm00321a016

  日期：1966.5
• Junghans,K., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3191 - 3198
  作者：Junghans,K.

  DOI：——

  日期：——