(+/-)-13-ethyl-3-methoxy-14β-gona-1,3,5(10),8-tetraen-17-one | 5941-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-13-ethyl-3-methoxy-14β-gona-1,3,5(10),8-tetraen-17-one
• 英文别名: (13S,14R)-13-ethyl-3-methoxy-7,11,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 5941-92-4；38393-52-1；135681-34-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: PFKPABPFEUSONI-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-13-ethyl-3-methoxy-14β-gona-1,3,5(10),8-tetraen-17-one 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Gona-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-one,13-ethyl-3-methoxy-,(?脿)-(8CI,9CI)
  参考文献：
  名称：

  E. Dane's route to estrone revisited

  摘要：

  The chirogenic Diels/Alder reactions of the general pattern AB + D --> ABCD, (i): 2 + 3 --> rac-8a (major) + rac-9a (minor) (85%), (ii): 2 + 10a --> rac-11a (89%), and (iii): 2 + 10b --> rac-11b (90%), now have been accomplished in the presence of Lewis acid, (i): BF3.OEt2, (ii) or (iii): TiCl4. Case (iii) may be used as the initial move towards (+/-)-norgestrel (rac-14).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92705-9
• 作为产物：
  描述：

  13-ethyl-3-methoxy-17-((S)-(phenylsulfinimidoyl)methyl)-14β-gona-1,3,5(10),8-tetraen-17-ol 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(+/-)-13-ethyl-3-methoxy-14β-gona-1,3,5(10),8-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  在具有雌激素或18a-同型雌激素骨架的类固醇上证实了具有生色开口动作的全合成† ‡ §

  摘要：

  Dane在1930年代后期提出了合成标题化合物的首选方法。很快就被拒绝了，因为开场动作–致色Diels - Alder反应–无效。但是，以路易斯酸为介质，现在已经取得了成功的开始。使用螯合配体的Ti络合物（Seebach 's TADDOLs（=α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）），确实发生了所需加合物的对映选择性形成。已经完成了2和3a的有效总合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780524

文献信息

• Total Synthesis with a Chirogenic Opening Move Demonstrated on Steroids with Estrane or 18a-Homoestrane Skeleton
  作者：Gerhard Quinkert、Michael Del Grosso、Astrid Döring、Wolfgang Döring、Ralf I. Schenkel、Markus Bauch、Gernot T. Dambacher、Jan W. Bats、Gottfried Zimmermann、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/hlca.19950780524

  日期：1995.8.9

  A concept of first choice for the synthesis of the title compounds had been proposed by Dane in the late 1930s. It was soon turned down, because the opening move–a chirogenic Diels-Alder reaction – did not work. With Lewis acids as mediators, however, a successful start has been achieved now. With Ti complexes of chelating ligands (Seebach's TADDOLs (= α,α,α′,α′-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols))

  Dane在1930年代后期提出了合成标题化合物的首选方法。很快就被拒绝了，因为开场动作–致色Diels - Alder反应–无效。但是，以路易斯酸为介质，现在已经取得了成功的开始。使用螯合配体的Ti络合物（Seebach 's TADDOLs（=α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）），确实发生了所需加合物的对映选择性形成。已经完成了2和3a的有效总合成。
• E. Dane's route to estrone revisited
  作者：Gerhard Quinkert、Michael del Grosso、Astrid Bucher、Jan W. Bats、Gerd Dürner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92705-9

  日期：1991.7

  The chirogenic Diels/Alder reactions of the general pattern AB + D --> ABCD, (i): 2 + 3 --> rac-8a (major) + rac-9a (minor) (85%), (ii): 2 + 10a --> rac-11a (89%), and (iii): 2 + 10b --> rac-11b (90%), now have been accomplished in the presence of Lewis acid, (i): BF3.OEt2, (ii) or (iii): TiCl4. Case (iii) may be used as the initial move towards (+/-)-norgestrel (rac-14).