(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol | 1026054-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• 英文别名: (6-Nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 1026054-16-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₈
• 分子量: 363.324
• InChiKey: FDAVJACSBZEVHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (6-aminobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和combretabenzodiazepines的生物学评估：一类新型的抗微管蛋白剂。

  摘要：

  在本手稿中，从1,4-苯并二氮杂-2-酮核（一种药物化学中的特权结构）开始，我们合成了一类新型的顺式锁康维他汀类药物，称为康柏他唑二氮杂。与康普他汀A-4在神经母细胞瘤细胞中相比，它们显示出相似的细胞毒性和抗微管蛋白活性，表现出更好的药代动力学特征。因此，这类化合物具有作为抗微管蛋白剂进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm5016389
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 、 6-硝基胡椒醛 在 碘 、 magnesium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.17h， 以71%的产率得到(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和combretabenzodiazepines的生物学评估：一类新型的抗微管蛋白剂。

  摘要：

  在本手稿中，从1,4-苯并二氮杂-2-酮核（一种药物化学中的特权结构）开始，我们合成了一类新型的顺式锁康维他汀类药物，称为康柏他唑二氮杂。与康普他汀A-4在神经母细胞瘤细胞中相比，它们显示出相似的细胞毒性和抗微管蛋白活性，表现出更好的药代动力学特征。因此，这类化合物具有作为抗微管蛋白剂进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm5016389

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationship of 2-Aminobenzophenone Derivatives as Antimitotic Agents
  作者：Jing-Ping Liou、Chun-Wei Chang、Jeng-Shin Song、Yung-Ning Yang、Ching-Fang Yeh、Huan-Yi Tseng、Yu-Kang Lo、Yi-Ling Chang、Chung-Ming Chang、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1021/jm010365+

  日期：2002.6.1

  A new type of inhibitor of tubulin polymerization was discovered on the basis of the combretastatin molecular skeleton. The lead compounds in this series, compounds 6 and 7, strongly inhibited tubulin polymerization in vitro and significantly arrested cells at the G(2)/M phase. Compounds 6 and 7 yielded 50- to 100-fold lower IC50 values than did combretastatin A-4 against Colo 205, NUGC3, and HA22T human cancer cell lines as well as similar or greater growth inhibitory activities than did combretastain A-4 against DLD-1, HR, MCF-7, DU145, HONE-1, and MES-SA/DX5 human cancer cell lines. Structure-activity relationship information revealed that introduction of an amino group at the ortho position of the benzophenone ring plays an integral role for increased growth inhibition.
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Combretabenzodiazepines: A Novel Class of Anti-Tubulin Agents
  作者：Ubaldina Galli、Cristina Travelli、Silvio Aprile、Elena Arrigoni、Simone Torretta、Giorgio Grosa、Alberto Massarotti、Giovanni Sorba、Pier Luigi Canonico、Armando A. Genazzani、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/jm5016389

  日期：2015.2.12

  In the present manuscript, starting from the 1,4-benzodiazepin-2-one nucleus, a privileged structure in medicinal chemistry, we have synthesized a novel class of cis-locked combretastatins named combreatabenzodiazepines. They show similar cytotoxic and antitubulin activity compared to combretastatin A-4 in neuroblastoma cells, showing a better pharmacokinetic profile. This class of compounds has therefore

  在本手稿中，从1,4-苯并二氮杂-2-酮核（一种药物化学中的特权结构）开始，我们合成了一类新型的顺式锁康维他汀类药物，称为康柏他唑二氮杂。与康普他汀A-4在神经母细胞瘤细胞中相比，它们显示出相似的细胞毒性和抗微管蛋白活性，表现出更好的药代动力学特征。因此，这类化合物具有作为抗微管蛋白剂进一步开发的潜力。
• Structure–Activity Relationship of FL118 Platform Position 7 Versus Position 9-Derived Compounds and Their Mechanism of Action and Antitumor Activity
  作者：Wenchao Wang、Xiang Ling、Ruojiong Wang、Haonan Xiong、Liuzhi Hu、Zhikun Yang、Hong Wang、Yali Zhang、Wenjie Wu、Prashant K. Singh、Jianmin Wang、Fengzhi Li、QingYong Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01589

  日期：2023.12.28