(6-aminobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 109502-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-aminobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2-amino-3',4',5'-trimethoxy-4,5-methylenedioxy-benzophenone；2-Amino-3',4',5'-trimethoxy-4,5-methylendioxy-benzophenon；(6-Amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 109502-44-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆
• 分子量: 331.325
• InChiKey: OCTDJRXQBHUAMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-aminobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 乌洛托品 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7-dihydro-6H-[1,3]dioxolo-[4',5':4,5]benzo[1,2-e][1,4]diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和combretabenzodiazepines的生物学评估：一类新型的抗微管蛋白剂。

  摘要：

  在本手稿中，从1,4-苯并二氮杂-2-酮核（一种药物化学中的特权结构）开始，我们合成了一类新型的顺式锁康维他汀类药物，称为康柏他唑二氮杂。与康普他汀A-4在神经母细胞瘤细胞中相比，它们显示出相似的细胞毒性和抗微管蛋白活性，表现出更好的药代动力学特征。因此，这类化合物具有作为抗微管蛋白剂进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm5016389
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)-4,5-(methylenedioxy)benzoic Acid 在 甲醇 、 硫酸 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 生成 (6-aminobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Quinoline Analogs of Podophyllotoxin. III. The Synthesis of a Quinoline Analog of Dehydroanhydropicropodophyllin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01091a014

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationship of 2-Aminobenzophenone Derivatives as Antimitotic Agents
  作者：Jing-Ping Liou、Chun-Wei Chang、Jeng-Shin Song、Yung-Ning Yang、Ching-Fang Yeh、Huan-Yi Tseng、Yu-Kang Lo、Yi-Ling Chang、Chung-Ming Chang、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1021/jm010365+

  日期：2002.6.1

  A new type of inhibitor of tubulin polymerization was discovered on the basis of the combretastatin molecular skeleton. The lead compounds in this series, compounds 6 and 7, strongly inhibited tubulin polymerization in vitro and significantly arrested cells at the G(2)/M phase. Compounds 6 and 7 yielded 50- to 100-fold lower IC50 values than did combretastatin A-4 against Colo 205, NUGC3, and HA22T human cancer cell lines as well as similar or greater growth inhibitory activities than did combretastain A-4 against DLD-1, HR, MCF-7, DU145, HONE-1, and MES-SA/DX5 human cancer cell lines. Structure-activity relationship information revealed that introduction of an amino group at the ortho position of the benzophenone ring plays an integral role for increased growth inhibition.
• Structure–Activity Relationship of FL118 Platform Position 7 Versus Position 9-Derived Compounds and Their Mechanism of Action and Antitumor Activity
  作者：Wenchao Wang、Xiang Ling、Ruojiong Wang、Haonan Xiong、Liuzhi Hu、Zhikun Yang、Hong Wang、Yali Zhang、Wenjie Wu、Prashant K. Singh、Jianmin Wang、Fengzhi Li、QingYong Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01589

  日期：2023.12.28
• Quinoline Analogs of Podophyllotoxin. III. The Synthesis of a Quinoline Analog of Dehydroanhydropicropodophyllin¹
  作者：EDWARD A. FEHNEL、JOAN E. STUBER

  DOI：10.1021/jo01091a014

  日期：1959.9
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Combretabenzodiazepines: A Novel Class of Anti-Tubulin Agents
  作者：Ubaldina Galli、Cristina Travelli、Silvio Aprile、Elena Arrigoni、Simone Torretta、Giorgio Grosa、Alberto Massarotti、Giovanni Sorba、Pier Luigi Canonico、Armando A. Genazzani、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/jm5016389

  日期：2015.2.12

  In the present manuscript, starting from the 1,4-benzodiazepin-2-one nucleus, a privileged structure in medicinal chemistry, we have synthesized a novel class of cis-locked combretastatins named combreatabenzodiazepines. They show similar cytotoxic and antitubulin activity compared to combretastatin A-4 in neuroblastoma cells, showing a better pharmacokinetic profile. This class of compounds has therefore

  在本手稿中，从1,4-苯并二氮杂-2-酮核（一种药物化学中的特权结构）开始，我们合成了一类新型的顺式锁康维他汀类药物，称为康柏他唑二氮杂。与康普他汀A-4在神经母细胞瘤细胞中相比，它们显示出相似的细胞毒性和抗微管蛋白活性，表现出更好的药代动力学特征。因此，这类化合物具有作为抗微管蛋白剂进一步开发的潜力。