9-benzyl-3-phenyl-8-[(E)-2-phenylethenyl]-3,7,8,9,10,11-hexahydropyrano[3,2-e]pyrido[3,4-b]indole | 1202655-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 9-benzyl-3-phenyl-8-[(E)-2-phenylethenyl]-3,7,8,9,10,11-hexahydropyrano[3,2-e]pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 14-benzyl-5-phenyl-13-[(E)-2-phenylethenyl]-6-oxa-11,14-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1(10),2(7),3,8,12(17)-pentaene
• CAS: 1202655-80-8
• 化学式: C₃₅H₃₀N₂O
• 分子量: 494.636
• InChiKey: GBXRAVHMVQIVRW-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylserotonin 、 肉桂醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到9-benzyl-3-phenyl-8-[(E)-2-phenylethenyl]-3,7,8,9,10,11-hexahydropyrano[3,2-e]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  (±)-Aurantioclavine 通过碱基促进的 Pictet-Spengler 反应的简明合成

  摘要：

  通过碱基促进的 Nb-苄基羟色胺与 3-甲基丁-2-烯醛的 Pictet-Spengler 反应，分三步完成了 (±)-aurantioclavine (1) 的简明全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900742

文献信息

• Concise Synthesis of (±)-Aurantioclavine through a Base-Promoted Pictet-Spengler Reaction
  作者：Koji Yamada、Yuichi Namerikawa、Tomohiro Haruyama、Yoshihisa Miwa、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.200900742

  日期：2009.11

  A concise total synthesis of (±)-aurantioclavine (1) was completed in three steps through the base-promoted Pictet–Spengler reaction of Nb-benzylserotonin with 3-methylbut-2-enal. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过碱基促进的 Nb-苄基羟色胺与 3-甲基丁-2-烯醛的 Pictet-Spengler 反应，分三步完成了 (±)-aurantioclavine (1) 的简明全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)