H-β-丙氨酸-pNAHBr | 111196-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: H-β-丙氨酸-pNAHBr
• 英文名称: β-alanine p-nitroanilide hydrobromide
• 英文别名: H-β-Ala-pNA hydrobromide；3-Amino-N-(4-nitrophenyl)propanamide hydrobromide；3-amino-N-(4-nitrophenyl)propanamide;hydrobromide
• CAS: 111196-17-9
• 化学式: BrH*C₉H₁₁N₃O₃
• 分子量: 290.117
• InChiKey: WDFTXMCEXYTXHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应储存在室温、密封、干燥且惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-组氨酸 、 H-β-丙氨酸-pNAHBr 在 recombinant β-aminopeptidase BapA from Sphingosinicella xenopeptidilytica 3-2W4 作用下， 生成 L-肌肽
  参考文献：
  名称：

  β-氨基肽酶形成L-肌肽的动力学分析

  摘要：

  β，α-二肽L-肌肽高浓度存在于长寿的受神经支配的哺乳动物组织中，并作为食品添加剂被广泛出售。通过化学合成方法可大规模生产左旋肌肽。我们已经建立了两个水性酶促反应体系，用于使用人鞭毛支原体中溶解的细菌β-氨基肽酶DmpA和鞘翅目的鞘氨醇鞘氨醇的BapA作为催化剂制备L-肌肽，并研究了酶催化的肽偶联的动力学。DMPA催化L-肌肽的来自C末端活化的β丙氨酸衍生物在含水反应混合物中形成（酰基供体）和L-组氨酸（酰基受体）在pH 10下具有高催化速率（V最大= 19.2微摩尔分钟每mg蛋白质-1，k cat = 12.9 s -1），而BapA催化的偶联反应中的V max仍低于1.4μmolmin -1每mg蛋白质（k cat = 0.87 s -1）。尽管该反应的平衡位于水解产物的一边，但是该反应处于动力学控制下，L-肌肽暂时累积至对应于所用酰基供体的大于50％的产率的浓度。但是，竞争性亲核试剂

  DOI：

  10.1002/adsc.200900697
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 氢溴酸 、 三氯化磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 H-β-丙氨酸-pNAHBr
  参考文献：
  名称：

  Kasafirek, Evzen; Fric, Premysl; Slaby, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 6, p. 1625 - 1633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kasafirek, Evzen; Fric, Premysl; Slaby, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 6, p. 1625 - 1633
  作者：Kasafirek, Evzen、Fric, Premysl、Slaby, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic Analysis of L-Carnosine Formation by β-Aminopeptidases
  作者：Tobias Heck、Venkata S. Makam、Jochen Lutz、Lars M. Blank、Andreas Schmid、Dieter Seebach、Hans-Peter E. Kohler、Birgit Geueke

  DOI：10.1002/adsc.200900697

  日期：2010.2.15

  investigated the kinetics of the enzyme-catalyzed peptide couplings. DmpA catalyzed the formation of L-carnosine from C-terminally activated β-alanine derivatives (acyl donor) and L-histidine (acyl acceptor) in an aqueous reaction mixture at pH 10 with high catalytic rates (Vmax=19.2 μmol min−1 per mg of protein, kcat=12.9 s−1), whereas Vmax in the BapA-catalyzed coupling reaction remained below 1.4 μmol min−1

  β，α-二肽L-肌肽高浓度存在于长寿的受神经支配的哺乳动物组织中，并作为食品添加剂被广泛出售。通过化学合成方法可大规模生产左旋肌肽。我们已经建立了两个水性酶促反应体系，用于使用人鞭毛支原体中溶解的细菌β-氨基肽酶DmpA和鞘翅目的鞘氨醇鞘氨醇的BapA作为催化剂制备L-肌肽，并研究了酶催化的肽偶联的动力学。DMPA催化L-肌肽的来自C末端活化的β丙氨酸衍生物在含水反应混合物中形成（酰基供体）和L-组氨酸（酰基受体）在pH 10下具有高催化速率（V最大= 19.2微摩尔分钟每mg蛋白质-1，k cat = 12.9 s -1），而BapA催化的偶联反应中的V max仍低于1.4μmolmin -1每mg蛋白质（k cat = 0.87 s -1）。尽管该反应的平衡位于水解产物的一边，但是该反应处于动力学控制下，L-肌肽暂时累积至对应于所用酰基供体的大于50％的产率的浓度。但是，竞争性亲核试剂