methyl 1-(2-acetoxyethyl)-4,5-imidazoledicarboxylate | 609342-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-acetoxyethyl)-4,5-imidazoledicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-(2-acetyloxyethyl)imidazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 609342-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 270.242
• InChiKey: DCBJSCPICWODJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-acetoxyethyl)-4,5-imidazoledicarboxylate 在 Dowex 50WX₈-200 ion-exchange resin 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 dimethyl 1-(2-diethoxyphosphonylmethoxymethyl)-4,5-imidazoledicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环扩增（“脂肪”）核苷和核苷酸类似物对黄病毒NTPase / Helase（包括西尼罗河病毒，丙型肝炎病毒和日本脑炎病毒）表现出强大的体外活性。

  摘要：

  一系列含有咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂ring环系统的环膨胀（“脂肪”）杂环，核苷和核苷酸类似物（REN）（9、14、15、18、24-26 ，28、31和33）和咪唑并[4,5-e] [1,2,4]三氮杂ring环系统（30b，30c，32和34）已被合成为黄病毒科NTPase /螺旋酶的潜在抑制剂包括西尼罗河病毒（WNV），丙型肝炎病毒（HCV）和日本脑炎病毒（JEV）。该研究还包括人酶Suv3（delta1-159）的氨基末端截短形式，以评估RENs对病毒酶的选择性。REN的类似物包括杂环碱基第1位的结构变异，并且在两种糖部分的类型（核糖，2'-脱氧核糖，和无环糖）以及这些糖与杂环碱基的连接方式（α与β端基异构构型）。针对病毒NTPase / helase的解旋酶和ATPase活性分别进行生化筛选目标REN。许多REN抑制病毒解旋酶活性，其IC50值在微摩尔浓度范围内变化，

  DOI：

  10.1021/jm030842j
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑-4,5-二甲酸二甲酯 、 2-溴乙基乙酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 以75%的产率得到methyl 1-(2-acetoxyethyl)-4,5-imidazoledicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环扩增（“脂肪”）核苷和核苷酸类似物对黄病毒NTPase / Helase（包括西尼罗河病毒，丙型肝炎病毒和日本脑炎病毒）表现出强大的体外活性。

  摘要：

  一系列含有咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂ring环系统的环膨胀（“脂肪”）杂环，核苷和核苷酸类似物（REN）（9、14、15、18、24-26 ，28、31和33）和咪唑并[4,5-e] [1,2,4]三氮杂ring环系统（30b，30c，32和34）已被合成为黄病毒科NTPase /螺旋酶的潜在抑制剂包括西尼罗河病毒（WNV），丙型肝炎病毒（HCV）和日本脑炎病毒（JEV）。该研究还包括人酶Suv3（delta1-159）的氨基末端截短形式，以评估RENs对病毒酶的选择性。REN的类似物包括杂环碱基第1位的结构变异，并且在两种糖部分的类型（核糖，2'-脱氧核糖，和无环糖）以及这些糖与杂环碱基的连接方式（α与β端基异构构型）。针对病毒NTPase / helase的解旋酶和ATPase活性分别进行生化筛选目标REN。许多REN抑制病毒解旋酶活性，其IC50值在微摩尔浓度范围内变化，

  DOI：

  10.1021/jm030842j

文献信息

• Ring-Expanded (“Fat”) Nucleoside and Nucleotide Analogues Exhibit Potent in Vitro Activity against <i>Flaviviridae</i> NTPases/Helicases, Including Those of the West Nile Virus, Hepatitis C Virus, and Japanese Encephalitis Virus
  作者：Ning Zhang、Huan-Ming Chen、Verena Koch、Herbert Schmitz、Ching-Len Liao、Maria Bretner、Vishweshwar S. Bhadti、Ali I. Fattom、Robert B. Naso、Ramachandra S. Hosmane、Peter Borowski

  DOI：10.1021/jm030842j

  日期：2003.9.1

  A series of ring-expanded ("fat") heterocycles, nucleoside and nucleotide analogues (RENs) containing the imidazo[4,5-e][1,3]diazepine ring system (9, 14, 15, 18, 24-26, 28, 31, and 33) and imidazo[4,5-e][1,2,4]triazepine ring systems (30b, 30c, 32, and 34), have been synthesized as potential inhibitors of NTPases/helicases of Flaviviridae, including the West Nile virus (WNV), hepatitis C virus (HCV)

  一系列含有咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂ring环系统的环膨胀（“脂肪”）杂环，核苷和核苷酸类似物（REN）（9、14、15、18、24-26 ，28、31和33）和咪唑并[4,5-e] [1,2,4]三氮杂ring环系统（30b，30c，32和34）已被合成为黄病毒科NTPase /螺旋酶的潜在抑制剂包括西尼罗河病毒（WNV），丙型肝炎病毒（HCV）和日本脑炎病毒（JEV）。该研究还包括人酶Suv3（delta1-159）的氨基末端截短形式，以评估RENs对病毒酶的选择性。REN的类似物包括杂环碱基第1位的结构变异，并且在两种糖部分的类型（核糖，2'-脱氧核糖，和无环糖）以及这些糖与杂环碱基的连接方式（α与β端基异构构型）。针对病毒NTPase / helase的解旋酶和ATPase活性分别进行生化筛选目标REN。许多REN抑制病毒解旋酶活性，其IC50值在微摩尔浓度范围内变化，