2-isothiocyanatocarbonylbenzothiophene | 108735-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-isothiocyanatocarbonylbenzothiophene
• 英文别名: 2-isothiocyanatocarbonylbenzo[b]thiophene；1-Benzothiophene-2-carbonyl isothiocyanate
• CAS: 108735-42-8
• 化学式: C₁₀H₅NOS₂
• 分子量: 219.288
• InChiKey: KHAODOJVPPLZQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isothiocyanatocarbonylbenzothiophene 以 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯并[b]噻吩-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hritzova, Olga; Kutschy, Peter; Imrich, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2673 - 2679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羰酰氯 、 lead(II) thiocyanate 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到2-isothiocyanatocarbonylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Kutschy, Peter; Imrich, Jan; Bernat, Juraj, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 9, p. 2002 - 2012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel inhibitors of Staphylococcus aureus RnpA that synergize with mupirocin
  作者：Nicole Lounsbury、Tess Eidem、Jennifer Colquhoun、George Mateo、Magid Abou-Gharbia、Paul M. Dunman、Wayne E. Childers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.022

  日期：2018.4

  relevant strains of S. aureus, including MRSA. Structure-activity studies aimed at improving potency and replacing the potentially metabotoxic furan moiety led to the identification of a number of more potent analogs. Many of these new analogs possessed overt cellular toxicity that precluded their use as antibiotics but two derivatives, including compound 5o, displayed an impressive synergy with mupirocin

  我们最近发现RnpA是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的有希望的新药物发现靶标。RnpA是一种必需蛋白，被认为可以执行两个必需的细胞过程。作为RNA的一部分，Rnpa介导RNA降解。与rnpB结合可形成tRNA成熟所需的RNase P卤酶。高通量筛选确定RNPA2000是RnpA相关活性的抑制剂，对临床相关金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。，包括MRSA。旨在提高效力并取代潜在的代谢毒性呋喃部分的结构活性研究导致鉴定出许多更有效的类似物。许多新的类似物具有明显的细胞毒性，因此不能用作抗生素，但包括衍生物5o在内的两种衍生物与莫匹罗星具有令人印象深刻的协同作用，后者是一种用于MSRA非定殖的抗生素，其有效性最近因细菌耐药性而受到损害。根据我们的研究结果，像5o这样的化合物可能最终可用于使对莫匹罗星耐药的细菌对莫匹罗星重新敏感。
• Rational design and optimization of acylthioureas as novel potent influenza virus non-nucleoside polymerase inhibitors
  作者：Xinjin Liu、Zhichao Xu、Jinsen Liang、Ting Xu、Wenting Zou、Lijun Zhu、Yihe Wu、Chune Dong、Ke Lan、Shuwen Wu、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115678

  日期：2023.11

  exhibited satisfactory antiviral activity in a lethal influenza virus mouse model. Moreover, mechanistic studies indicated that these acylthiourea derivatives inhibited influenza virus proliferation by targeting influenza virus RNA-dependent RNA polymerase. Thus, 10m is a potential lead compound for the further exploration of treatment options for influenza.

  有证据表明，快速进化的病毒亚变体有可能使当前的疫苗和抗流感药物失效。因此，探索抗流感药物的新支架或新靶点刻不容缓。在此，我们报告了通过支架跳跃策略产生的一系列酰基硫脲衍生物的发现，作为针对甲型和乙型流感亚型的有效抗病毒剂。最有效的化合物10m对 H1N1 增殖表现出亚纳摩尔活性 (EC 50  = 0.8 nM)，并对其他流感病毒株表现出抑制活性，包括乙型流感病毒和 H1N1 变种（H1N1、H274Y）。此外，成药性评估​​表明，10m表现出良好的药代动力学特性，并且在来自三个不同物种的肝微粒体制剂以及人血浆中代谢稳定。体外和体内毒性研究证实10m具有很高的安全性。此外，10m在致死性流感病毒小鼠模型中表现出令人满意的抗病毒活性。此外，机理研究表明，这些酰基硫脲衍生物通过靶向流感病毒RNA依赖性RNA聚合酶来抑制流感病毒增殖。因此， 10m是进一步探索流感治疗方案的潜在先导化合物。
• Design and synthesis of indole, 2,3-dihydro-indole, and 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbothioic acid amide derivatives as novel HCV inhibitors
  作者：Iou-Jiun Kang、Li-Wen Wang、Sheng-Ju Hsu、Chung-Chi Lee、Yen-Chun Lee、Yen-Shian Wu、Tsu-An Hsu、Andrew Yueh、Yu-Sheng Chao、Jyh-Haur Chern

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.009

  日期：2009.8

  An efficient synthetic methodology to provide indole, 2,3-dihydro-indole, and 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbothioic acid amide derivatives is described. These conformationally restricted heterobicyclic scaffolds were evaluated as a novel class of HCV inhibitors. Introduction of an acyl group at the NH2 of the thiourea moiety has been found to enhance inhibitory activity. The chain length and the position of the alkyl group on the indoline aromatic ring markedly influenced anti-HCV activity. The indoline scaffold was more potent than the corresponding indole and tetrahydroquinoline scaffolds and analogue 31 displayed excellent activity (EC50 = 510 nM) against HCV without significant cytotoxicity (CC50 > 50 mu M). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KUTSCHY P.; IMRICH J.; BERNAT J.; KRISTIAN P.; FEDORIKOVA I., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 51,(1986) N 9, 2002-2012
  作者：KUTSCHY P.、 IMRICH J.、 BERNAT J.、 KRISTIAN P.、 FEDORIKOVA I.

  DOI：——

  日期：——
• HRITZOVA, OLGA;KUTSCHY, PETER;IMRICH, JAN;SCHOFFMANN, THOMAS, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 11, 2673-2679
  作者：HRITZOVA, OLGA、KUTSCHY, PETER、IMRICH, JAN、SCHOFFMANN, THOMAS

  DOI：——

  日期：——