2-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-indole | 1266334-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-indole
• CAS: 1266334-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: QHFZGJJOIBBHDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 2-aminobenzaldehyde tosylhydrazone 在 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰azo和末端炔烃的CuBr催化偶联：苯并呋喃和吲哚类化合物的合成

  摘要：

  已经开发了通过无配体的CuBr催化的末端炔与衍生自邻羟基或邻氨基苯甲醛的N-甲苯磺酰hydr的偶联/环化反应来合成苯并呋喃或吲哚的新方法。发现能够耐受反应条件的各种各样的官能团。

  DOI：

  10.1021/ol103009n

文献信息

• CuBr-Catalyzed Coupling of <i>N-</i>Tosylhydrazones and Terminal Alkynes: Synthesis of Benzofurans and Indoles
  作者：Lei Zhou、Yi Shi、Qing Xiao、Yizhou Liu、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol103009n

  日期：2011.3.4

  A new method for the synthesis of benzofurans or indoles via ligand-free CuBr-catalyzed coupling/cyclization of terminal alkynes with N-tosylhydrazones derived from o-hydroxy- or o-aminobenzaldehydes has been developed. A wide range of functional groups were found that are able to tolerate the reaction conditions.

  已经开发了通过无配体的CuBr催化的末端炔与衍生自邻羟基或邻氨基苯甲醛的N-甲苯磺酰hydr的偶联/环化反应来合成苯并呋喃或吲哚的新方法。发现能够耐受反应条件的各种各样的官能团。