(S)-6-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tetrahydro-pyran-2-one | 637004-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-6-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (6S)-6-[(2R,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 637004-18-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: GBUPPHANTWNRCJ-VJQRDGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tetrahydro-pyran-2-one 在 Dowex 50WX₈-400 、 camphor-10-sulfonic acid 、 magnesium sulfate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-[(2S,5R,2'R,5'R)-(S)-5'-(1,4,6-Trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自核呋喃糖苷模板的高度官能化的反式-2,5-二取代四氢呋喃：连接的多环醚的前体

  摘要：

  C5烯丙基化的核糖呋喃糖苷的碘醚化导致具有高选择性的反式-2,5-二取代的四氢呋喃。在莫能菌素A的截短的三环类似物的制备中说明了该反应在复杂多环醚的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.126
• 作为产物：
  描述：

  甲基(4E)-辛-4,7-二烯酸酯 在 甲基磺酰胺 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 sodium thiosulfate 、 magnesium 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-6-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自核呋喃糖苷模板的高度官能化的反式-2,5-二取代四氢呋喃：连接的多环醚的前体

  摘要：

  C5烯丙基化的核糖呋喃糖苷的碘醚化导致具有高选择性的反式-2,5-二取代的四氢呋喃。在莫能菌素A的截短的三环类似物的制备中说明了该反应在复杂多环醚的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.126

文献信息

• Highly functionalized trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans from ribofuranoside templates: precursors to linked polycyclic ethers
  作者：Darrin Dabideen、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.126

  日期：2003.11

  Iodoetherification of C5 allylated ribo-furanosides leads to trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans with high selectivity. The application of this reaction to the synthesis of complex polycyclic ethers is illustrated in the preparation of a truncated, tricyclic analog of monensin A.

  C5烯丙基化的核糖呋喃糖苷的碘醚化导致具有高选择性的反式-2,5-二取代的四氢呋喃。在莫能菌素A的截短的三环类似物的制备中说明了该反应在复杂多环醚的合成中的应用。