2-methyl-4-octen-3-one | 116530-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-octen-3-one
• 英文别名: 2-methyl-oct-4t-en-3-one；2-Methyl-oct-4t-en-3-on；dimethylheptenone；(E)-2-methyloct-4-en-3-one
• CAS: 116530-34-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XSUVATNFVFCIBN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-octen-3-one 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以60%的产率得到3-Octanone, 4,5-dihydroxy-2-methyl-, (4S,5R)-
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition

  摘要：

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921915
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-isobutyryl-5-propyl-5H-furan-2-one 在 zinc diacetate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以85%的产率得到2-methyl-4-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bonadies, Francesco; Scarpati, M. Luisa; Savagnone, Fulvio, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 1/2, p. 1 - 4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkenoyl-cyclohexadienes
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US03931326A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  New cycloaliphatic unsaturated ketones and their use as perfuming and odour-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavouring and taste-modifying agents in the preparation of foodstuffs in general and imitation flavours for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Methods for the preparation of said cycloaliphatic unsaturated ketones.

  新的环脂烯醛酮及其在香水和香气调节剂制造中的用途，以及在一般食品制备中作为调味和调味剂，以及用于食品、饮料、动物饲料、药品制剂和烟草制品的仿味香精的制备。所述环脂烯醛酮的制备方法。
• KRAS G12C INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20180177767A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Provided herein are KRAS G12C inhibitors, composition of the same, and methods of using the same. These inhibitors are useful for treating a number of disorders, including pancreatic, colorectal, and lung cancers.

  本文提供了KRAS G12C抑制剂，其组成，以及使用方法。这些抑制剂对治疗多种疾病有用，包括胰腺癌、结直肠癌和肺癌。
• A Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Cyanide to Enones
  作者：Yuta Tanaka、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja801201r

  日期：2008.5.1

  The first synthetically useful catalytic enantioselective conjugate addition of cyanide to enones is described. The optimized conditions involved a Gd catalyst (5 or 10 mol %) derived from ligands 3 or 4 and a 1:1 ratio of TBSCN and 2,6-dimethylphenol. The reaction exhibited excellent to high enantioselectivity and a wide substrate scope. Moreover, the 1,4-adduct was exclusively produced over the 1

  描述了第一个合成有用的催化对映选择性共轭加成氰化物到烯酮。优化条件包括源自配体 3 或 4 的 Gd 催化剂（5 或 10 mol%）以及比例为 1:1 的 TBSCN 和 2,6-二甲基苯酚。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围。此外，1,4-加合物是专门在 1,2-加合物上产生的。完全区域选择性是由于使用 TBS 基团稳定 1,4-选择性甲硅烷基化多金属催化剂 (7) 和不对称催化剂促进 1,2-加合物逆氰化的能力。
• Highly Enantioselective Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by a (Salen)Al Complex
  作者：Mark S. Taylor、David N. Zalatan、Andreas M. Lerchner、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja044999s

  日期：2005.2.1

  Chiral (salen)Al complex 1a catalyzes the highly enantioselective conjugate addition of carbon- and nitrogen-based nucleophiles to acyclic α,β-unsaturated ketones. This methodology is tolerant of substantial variation of the ketone structure, providing access to a wide range of useful chiral building blocks in high yield and enantiomeric excess. Synthetic manipulations of the conjugate addition products

  手性 (salen)Al 配合物 1a 催化碳基和氮基亲核试剂与无环 α,β-不饱和酮的高度对映选择性共轭加成。这种方法可以容忍酮结构的显着变化，从而以高产率和对映异构体过量获得各种有用的手性结构单元。证明了共轭加成产物的合成操作，包括直接制备 β-氨基酮和高度对映体富集的碳和杂环化合物。
• Catalyst for asymmetric epoxidation of enones and process for producing optically active epoxide employing it
  申请人：——

  公开号：US20010051737A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  A complex catalyst for asymmetric epoxidation of enones, which comprises: (A) an optically active binaphthol, (B) lanthanum triisopropoxide, (C) triphenylphosphine oxide, and (D) cumene hydroperoxide or tert-butyl hydroperoxide.

  一种用于不对称環氧化烯酮的复杂催化剂，包括：（A）光学活性的二萘酚，（B）三异丙氧化镧，（C）三苯基氧化膦和（D）叔丁基过氧化氢或叔丙基过氧化氢。