IRTK激活剂，负控制 | 6172-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: IRTK激活剂，负控制
• 中文别名: IRTK激活剂，负控制
• 英文名称: 3,6-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-6-phenyl-[1,4]benzoquinone；2,5-Dihydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-6-phenyl-[1,4]benzochinon；2,5-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；3.6-Dihydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-benzo-1.4-chinon；2,5-Dihydroxy-3-phenyl-6-(4-methoxy-phenyl)-1,4-benzochinon；4-Methoxy-polyporsaeure；2,5-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,4-benzoquinone；2,5-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-6-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 6172-50-5
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: ARQIUFDEIJRCRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C
• 沸点：
  561.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IRTK激活剂，负控制 生成 6-(4-methoxyphenyl)-3-phenylfuro<3,2-b>furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  grevillins的合成及其与三苯醌，木藻红蛋白和pulvinic acid的生物遗传关系

  摘要：

  描述了使用苄基酰胆碱（9）作为关键中间体合成真菌中存在的颜料的grevillin基团[例如（2），（16）]，以及它们与三联苯醌，木藻红蛋白和戊二酸之间的生物遗传关系。（16）→（17），（17）→（20）和（17）→（22）举例说明了天然色素家族。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96616-4
• 作为产物：
  描述：

  6-Benzyliden-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2,5(6H)-dion 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到IRTK激活剂，负控制
  参考文献：
  名称：

  真菌染料50 1）甲醇催化格列卫林衍生物的重排合成三苯醌

  摘要：

  Grevillin衍生物2的甲醇盐催化重排可以高收率得到三苯醌1。该方法的灵活性通过合成多孔酸（1a），抗坏血酸（1b）和亮氨酸（1m）以及三苯醌和三苯醌类似物，2,4,5-三羟基phyenyl-，4-硝基苯基- ，2，含有4-二氯苯基，萘基，吲哚基和苯乙烯基。根据Wikholm和Moore （20），以这种方式显示的化合物1可被转化为丙酮酸内酯6。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860117

文献信息

• Discovery of a Potent, Highly Selective, and Orally Efficacious Small-Molecule Activator of the Insulin Receptor
  作者：Kun Liu、Libo Xu、Deborah Szalkowski、Zhihua Li、Victor Ding、Gloria Kwei、Su Huskey、David E. Moller、James V. Heck、Bei B. Zhang、A. Brian Jones

  DOI：10.1021/jm000285q

  日期：2000.9.1

  synthesized and evaluated for their abilities to selectively activate human insulin receptor tyrosine kinase (IRTK). 2, 5-Dihydroxy-6-(1-methylindol-3-yl)-3-phenyl-1,4-benzoquinone (2h) was identified as a potent, highly selective, and orally active small-molecule insulin receptor activator. It activated IRTK with an EC(50) of 300 nM and did not induce the activation of closely related receptors (IGFIR, EGFR

  合成了一系列3,6-二芳基-2,5-二羟基苯醌，并评估了其选择性激活人胰岛素受体酪氨酸激酶（IRTK）的能力。2、5-二羟基-6-（1-甲基吲哚-3-基）-3-苯基-1,4-苯醌（2h）被确定为有效，高选择性和口服活性的小分子胰岛素受体活化剂。它以300 nM的EC（50）激活IRTK，并且在浓度高达30,000 nM的情况下不诱导紧密相关的受体（IGFIR，EGFR和PDGFR）的激活。向高血糖db / db小鼠（0.1-10 mg / kg /天）口服给予该化合物可引起剂量依赖性完全或几乎完全纠正高血糖。在ob / ob小鼠中，该化合物（10 mg / kg）导致高胰岛素血症明显减少。在IRTK分析中不起作用的结构相关化合物2c，在相同的暴露水平下未能影响db / db小鼠的血糖水平。化合物2h的其他研究结果旨在评估经典的醌相关现象，为进行更广泛的毒理学评估提供了足够的乐观理由。
• Bioinspired Synthesis of Pulvinic Acids Including Xerocomic Acid and Fluorescence Properties of Bis‐lactone Intermediates
  作者：Élodie Pradayrol、Blandine Séon‐Méniel、Samuel Oger、Biraveena Sinniah‐Kandiah、Régis Guillot、Rémi Franco、Martin Souce、Athéna Kasselouri、Alexandre Maciuk、Laurent Evanno

  DOI：10.1002/ejoc.202201152

  日期：2023.2.17

  Six pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) and a polyporic acid (atromentin) were synthesised. A set of terphenyl-quinones was prepared through sequential Suzuki-Miyaura couplings. Then, a rearrangement into pulvinic bis-lactones was induced by the action of Ac2O/DMSO. Ring openings and deprotections achieved total syntheses. Fluorescence properties of

  合成了六种 pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) 和多孔酸 (atromentin)。通过连续的 Suzuki-Miyaura 偶联制备了一组三联苯醌。然后，通过 Ac 2 O/DMSO的作用诱导重排为 pulvinic 双内酯。开环和脱保护实现了全合成。确定了双内酯的荧光特性。
• Methods and compositions for prevention and treatment of diabetic and aged skin
  申请人：HealOr Ltd.

  公开号：EP2452686A2

  公开（公告）日：2012-05-16

  The present invention relates to methods and compositions for prevention and/or treatment of skin pathologies and disorders associated with diabetes and/or aging. More particularly, the present invention relates to the use of various agents capable of restoring impaired physiological conditions of the skin associated with skin pathologies or disorders.

  本发明涉及预防和/或治疗与糖尿病和/或衰老有关的皮肤病变和紊乱的方法和组合物。更具体地说，本发明涉及能够恢复与皮肤病变或紊乱有关的皮肤受损生理状况的各种制剂的使用。
• Methods and compositions for prevention of diabetic and aged skin
  申请人：HealOr Ltd.

  公开号：EP2452691A2

  公开（公告）日：2012-05-16

  The present invention relates to methods and compositions for prevention and/or treatment of skin pathologies and disorders associated with diabetes and/or aging. More particularly, the present invention relates to the use of various agents capable of restoring impaired physiological conditions of the skin associated with skin pathologies or disorders.

  本发明涉及预防和/或治疗与糖尿病和/或衰老有关的皮肤病变和紊乱的方法和组合物。更具体地说，本发明涉及能够恢复与皮肤病变或紊乱有关的皮肤受损生理状况的各种制剂的使用。
• Asano; Kameda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1939, vol. 59, p. 768,773;dtsch.Ref.S.291
  作者：Asano、Kameda

  DOI：——

  日期：——